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第十九章 杂环化合物和生物碱
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第十九章 杂环化合物和生物碱

杂环化合物在自然界分布很广,其数量几乎占已知有机化合物的三分之一,用途也很多。许多重要的物质如叶绿素、血红素、核酸以及临床应用的一些有显著疗效的天然药物和合成药物等,都含有杂环化合物的结构。生物碱多是中草药的有效成分,绝大多数是含氮的杂环化合物。本章内容与医学关系密切,具有重要意义。

第一节 杂环化合物

在环状有机化合物中,组成环的原子除碳原子外,还有其它非碳原子时,这类化合物称为杂环化合物。这些非碳原子叫做杂原子,常见的杂原子有氮、氧、硫。

根据以上定义,杂环化合物似乎应包括内酯、交酯和环状酸酐等,但由于它们与相应的开链化合物性质相似,又容易开环变成开链化合物,所以不包括在杂环化合物之内。本章主要讨论那些环系比较稳定,并且有不同程度芳香性的杂环化合物。所谓芳杂环化合物是保留芳香结构即6π电子闭合共轭体系的杂环。这类化合物比较 稳定,不易开环,而且它们的结构和反应活性与苯有相似之处,即有不同程度的芳香性,所以称为芳杂环化合物。

一、杂环化合物的分类和命名

杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环;稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。如表19-1所示。

杂环化合物的命名主要采用外文译音法,把杂环化合物的英文名称 的汉字译音加口字旁表示。例如:

呋喃(furan) 吡啶(pyridine)

外文译音法是根据国际通用名称译音的,使用方便,缺点是名称和结构之间没有任何联系。

杂环化合物的环上原子编号,除个别稠杂环如异喹啉外,一般从杂原子开始。

环上只有一个杂原子时,杂原子的编号为1。有时也以希腊字母α、β及γ编号 ......


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