卷增刊

    年 8月

    林 产 化 学 与 工 业

    Ch e mi s t r y a nd I n dus t r y of Fo r e s t Pr od uc t s

    Vo1 .2 4 Suppl e me nt

    Au g. 200 4

    金合欢醇羟基的溴取代反应研究

    孙 震 ， 赵振 东 。 李冬梅，刘先章

    ( 中国林业科学研究院 林产『 匕学工业研究所.江苏 南京 2 1 0 0 4 2 )

    U ‘ 、 Z

    喃 要 ：通过使用 自行合成的高效溴取代试刺二溴三苯基膦. 成功地从金合欢醇合成了金合欢基溴 . 并用化

    学分析的方法测定其含量 。主要反应条件为： 苯作溶剂. 室温反应 3 h 。因为二溴三苯基膦遇水极易分解， 因

    比反应中使用的溶剂需要进行干燥处理。溴化反应时为 r除去反应中生成的 HB r ， 需要加入吡啶使之 成盐

    昕出。反应完毕后， 通过蒸除溶刺然后加入正己烷溶出金 台欢基溴的方法除去反应中生 成的三苯基氧化膦 。

    奉合成反应具有操作简单和得率较高的特点 . 可以应用于其他类似萜烯醇类化合物。

    关键词 ：金合欢醇 ； 二溴三苯基膦； 溴取代反应

    中图分类号： TQ3 5 l _ 4 7 1 ； 06 2 4 . 3 3 文献标识码： A 文章编号 ： 0 2 5 3 —2 4 1 7 ( 2 0 0 4 ) S O 一0 0 6 9 —0 4

    RESEARCH ON BROM O— SUBSTI TUTI ON OF HYDROXYL

    GROUP OF FARNESOI

    SUN Zhe n.ZHAO Zhe n— d ong.LI Dong — me i .LI U Xi a n — z ha ng

    ( I n s t i t u t e o f C h e mi c a I I n d u s t r y o J F o r e s t Pr o d u ~ t s .C AF.Na n j i n g 2 1 0 0 4 2 ，C h i n a )

    t b s t r a c t ：I n t h i s p a p e r . f a r ne s y l b r o mi d e i s s u c c e s s f u l l y s y n t h e s i z e d b y u s i n g t h e h i g hl y e f f i c i e n t ha l i d e -

    ： e p l a c e me n t r e a g e n t Ph 3 P Br !p r e p a r e d i n t he l a b.a n d t h e c o n t e n t of t h e b r o mi d e i s a n a l y z e d wi t h a c h e mi c a l

    ma l y t i c a l me t h o d .Ty p i c a l r e a c t i o n c o n d i t i o n s a r e ：r o o m t e mp e r a t u r e a n d 3 h i n b e n z e n e a s a s ol v e n t .Si n c e

    h 3 PBr !i s e a s y t o b e d e c o mp o s e d i n t h e p r e s e n c e of wa t e r .t h e s o l v e n t u s e d i n t h e r e a c t i o n s h o u l d b e d r i e d i n

    ~ d va nc e .To ge t r i d of HBr r e s ul t e d dur i ng t he br omo — s ubs t i t ut i on，py r i di n e wa s a dde d t O s a l t i t OU t . The； o l u t i o n wa s d i s t i l l e d a f t e r t h e r e a c t i o n wa s c o mp l e t e d t O r e mo v e t h e s o l v e n t .t h e n h e x a n e wa s a d d e d t O r e s o l v e

    h e b r o mi d e ，a n d t hu s Ph 3 PO p r o d u c e d d u r i n g t h e r e a c t i o n c o u l d b e r e mo v e d .Th e r e a c t i o n i s e a s y t O o p e r a t e .

    Mt h h i g h y i e l d，c a n b e a p p l i e d t O o t h e r t e r p e n o l s a s we l 1 .

    K e y wo r d s ：f a r n e s o l ；d i b r o mo t r i p h e n y l p h o s p h i n e ；b r o mo — s u b s t i t u t i o n

    嗅化物是有机合成中非常有用的一类中间体， 萜烯基溴化物对于萜烯类化合物的深加工具有较大

    义。 如金合欢基溴是合成活性物质角鲨烯的最重要 中间体之一 。以往对于萜类 卤化物的研究主

    汁对萜烯烃类的卤化氢加成反应制备萜烃类卤化物而进行的： ， 其 目的是以此进一步合成相应

    类或醇类化合物 。 例如乙酸龙脑酯、 香叶酯和橙花酯等 一 ， 也有用于合成其他类型的化合物如香叶

    收稿 日期 ： 2 0 0 3 —0 7 —0 9

    基金项 目： 国家 自然科学基金资助项 目( 3 9 9 7 0 6 0 0 )

    作者简介 ： 孙 震( 1 9 7 3 一) . 男 ......