紫草的化学成分及其药理活性研究概况.PDF
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2006年2月23日
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参见附件(225KB，10页)。
天然产物研究与开发
Vol . 12 No . 1 NA TURAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPM EN T
收稿日期: 1998211213 修回日期: 1999202225
紫草的化学成分及其药理活性研究概况
黄志纾 张 敏1
马 林 古练权
(中山大学化学与化学工程学院 广州 510275)
(
1
广东省药物研究所 广州 510180)
摘 要 本文对国内外有关药用植物紫草的化学成分、它们的提取分离及生物合成以
及药理活性等方面的研究进行了综述, 为研究和开发利用紫草提供依据。
关键词 紫草, 化学成分, 提取分离, 生物合成, 药理活性
紫草为紫草科(Boraginaceae)多年生草本植物。作为紫草入药的有 3 属中多种植物[ 1 ]
, 主
要分布于中国, 其他一些国家或地区也有分布(表 1)。其中拟紫草属植物新疆紫草(又名软紫
草) [A rnebeia euch rom a (Royle) Johnst ]和紫草属植物紫草 (又名硬紫草) (L ithosp erm um
ery th rorh izon S . et Z . )是药用紫草的主要来源。
紫草为常用中药, 始载于《神农本草经》 , 列为中品。味苦, 性寒。有凉血、活血、解毒和透疹
的功能, 主治血热毒盛、斑疹紫黑、麻疹不透、疮疡、湿疹、水火烫伤等[ 2a ]。
紫草的化学成分和药理活性研究表明, 紫草含有多种生理活性成分。这 些成分具有抗菌、抗炎、抗癌、抗生育、抗甲状腺、抗免疫低下、降血糖、保肝护肝等多种作用。另外, 紫草色素作为
天然色素已广泛应用于医药、化妆品和印染工业中。
紫草的多种功用引起了国外学者的广泛研究, 本文就近30 年来国内外对紫草进行的化学
成分及其药理活性研究作一综述。
1 紫草的化学成分研究
据文献报道, 从紫草植物中分离到紫草萘醌类、酚酸类、生物碱类、苯酚及苯醌类、三萜酸
及甾醇类、黄酮类以及多糖类等物质(见表2)。其中最引人注目的是紫草萘醌类化合物。这类
物质不仅是紫草的主要有效成分, 表现出多种生理活性(如抗菌、抗炎、抗癌等) , 而且它作为天
然色素应用于医药、化妆品和印染工业中, 有很大的开发应用前景。
111 紫草萘醌类化合物
11111 紫草总萘醌的提取和分离
紫草总萘醌的提取方法有溶剂法、 CO2- 超临界流体萃取法、植物油炒制法等。其中以溶剂
法是最为常用, CO2- 超临界流体萃取法对成分的破坏性最小且安全, 而植物油炒制法安全性
虽较高但炒制过程中温度过高会使部分化学成分遭到破坏。
紫草总萘醌的进一步分离纯化, 一般采用硅胶柱层析法。洗脱溶剂系统有: 正己烷2苯; 氯
仿2乙醚; 环己烷2二氯甲烷2丙酮。另外, 还可用凝胶色谱( sephadex LH220)进行分离[ 3 ]。
37
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.表 1 已研究的紫草品种一览表
Table 1 The variet ies of Boraginaceae studied
属别
Genus
品名
Species name
产地
Sources
民间药用
T radit ionalmedical
参考文献
References
拟紫草
A rnebia
A. euchrom a (Royle)Johnst 中国新疆、东北 退热、抗菌、消炎、治疗急
性肝炎和天花
9, 15, 17, 21,29, 30, 35, 38
A. d ensif lora ( Nordm. )
L edeb .
土耳其亚洲区 5
A. g uttate Bge . 中国内蒙 36, 37
A. H isp id issim a L ehm. 阿联酋 治胃痛、肠绞痛和蠕虫病 44
A. N obilis Rach inger 印度北部 32
A. d ecum bens 埃及 39
A. tinctoria (Forssk) 埃及 45
紫草
L ithos2
permum
L. ery throrhizon Sieb . et Zucc . 中国东北 退热、消炎、解毒 3, 19, 21, 24,28, 31, 34
L. euchrom un Royle 日本 恶性肿瘤, 皮肤病 18
L. of f icinale L. 日本、奥地利 治发热、痛风、肠痛、甲亢 13, 26
L. carolinienseM acM ill 美国 16
L. rud erale 美印第安地区 避孕 25
L. of f cinalis var .
ery throrhizon
M ax
40
L arvense L. 波兰 20
滇紫草
O nosm a
O. p aniculatum Bur . et F ranch 中国云南 36, 37
O. conf ertum W. W. Sm ith 中国四川 38
O. hisp id um 中国喜马拉雅山
西部 药用色素, 治烧伤 41
O. hererop hy lla Griseb . 希腊北部 33
O. hookeri Clarke var .
long if lorum Duth ie
中国西藏 37
11112 萘醌成分的分析测定方法
由于萘醌类物质是药用紫草中最重要的、最具代表性的有效成分, 因此, 如何准确、简便、快速地测定紫草根及其制品中紫草萘醌的含量, 以完善紫草质量标准, 正确控制药材及药剂质
量是非常重要的。
用于测定萘醌总含量的经典方法有比色法、重量法和分光光度法。80 年代以来, 中国医学
科学院药物研究所罗汉荣等人, 通过对紫草中萘醌化合物的分析研究, 建立了反相HPLC 法、薄层分离—分光光度法及薄层扫描法, 应用于不同种属、不同产地的紫草植物及组织培养中紫
草萘醌成分的测定[ 4 ]。此外, 国外一些学者对此也进行了较深入的研究[ 5 ]。
11113 紫草萘醌的化学结构
至今已从不同种属紫草植物的根中分离到 28 种萘醌物质(见表 2)。从结构上看, 这类物
质的母核都为 5, 82二羟基萘醌, 都具有异己烯边链, 所不同的是旋光性、边链中羟基的位置和
羟基酯化的酸。
天然存在的紫草萘醌有两种光学异构体, 一种为R2型(命名为紫草素类, sh ikonin) , 一种
为S2型(命名为阿卡宁类, alkannin) , 它们互为对映体。紫草素 sh ikonin (2)的绝对构型由A rak
47 天然产物研究与开发 Vol . 12 No . 1
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.aw a 和N ak az ak i于1961 年测定[ 6 ]
, 紫草素在水溶液中经臭氧分解和过氧化氢作用, 产生苹果
酸二甲酯, 继而经转化变为D (+ ) 2苹果酰胺, 从而确定 sh ikonin 为R 构型, alkannin 则为S 构
型(图1)。
表 2 紫草植物中已分离到的化学成分一览表 ......
Vol . 12 No . 1 NA TURAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPM EN T
收稿日期: 1998211213 修回日期: 1999202225
紫草的化学成分及其药理活性研究概况
黄志纾 张 敏1
马 林 古练权
(中山大学化学与化学工程学院 广州 510275)
(
1
广东省药物研究所 广州 510180)
摘 要 本文对国内外有关药用植物紫草的化学成分、它们的提取分离及生物合成以
及药理活性等方面的研究进行了综述, 为研究和开发利用紫草提供依据。
关键词 紫草, 化学成分, 提取分离, 生物合成, 药理活性
紫草为紫草科(Boraginaceae)多年生草本植物。作为紫草入药的有 3 属中多种植物[ 1 ]
, 主
要分布于中国, 其他一些国家或地区也有分布(表 1)。其中拟紫草属植物新疆紫草(又名软紫
草) [A rnebeia euch rom a (Royle) Johnst ]和紫草属植物紫草 (又名硬紫草) (L ithosp erm um
ery th rorh izon S . et Z . )是药用紫草的主要来源。
紫草为常用中药, 始载于《神农本草经》 , 列为中品。味苦, 性寒。有凉血、活血、解毒和透疹
的功能, 主治血热毒盛、斑疹紫黑、麻疹不透、疮疡、湿疹、水火烫伤等[ 2a ]。
紫草的化学成分和药理活性研究表明, 紫草含有多种生理活性成分。这 些成分具有抗菌、抗炎、抗癌、抗生育、抗甲状腺、抗免疫低下、降血糖、保肝护肝等多种作用。另外, 紫草色素作为
天然色素已广泛应用于医药、化妆品和印染工业中。
紫草的多种功用引起了国外学者的广泛研究, 本文就近30 年来国内外对紫草进行的化学
成分及其药理活性研究作一综述。
1 紫草的化学成分研究
据文献报道, 从紫草植物中分离到紫草萘醌类、酚酸类、生物碱类、苯酚及苯醌类、三萜酸
及甾醇类、黄酮类以及多糖类等物质(见表2)。其中最引人注目的是紫草萘醌类化合物。这类
物质不仅是紫草的主要有效成分, 表现出多种生理活性(如抗菌、抗炎、抗癌等) , 而且它作为天
然色素应用于医药、化妆品和印染工业中, 有很大的开发应用前景。
111 紫草萘醌类化合物
11111 紫草总萘醌的提取和分离
紫草总萘醌的提取方法有溶剂法、 CO2- 超临界流体萃取法、植物油炒制法等。其中以溶剂
法是最为常用, CO2- 超临界流体萃取法对成分的破坏性最小且安全, 而植物油炒制法安全性
虽较高但炒制过程中温度过高会使部分化学成分遭到破坏。
紫草总萘醌的进一步分离纯化, 一般采用硅胶柱层析法。洗脱溶剂系统有: 正己烷2苯; 氯
仿2乙醚; 环己烷2二氯甲烷2丙酮。另外, 还可用凝胶色谱( sephadex LH220)进行分离[ 3 ]。
37
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.表 1 已研究的紫草品种一览表
Table 1 The variet ies of Boraginaceae studied
属别
Genus
品名
Species name
产地
Sources
民间药用
T radit ionalmedical
参考文献
References
拟紫草
A rnebia
A. euchrom a (Royle)Johnst 中国新疆、东北 退热、抗菌、消炎、治疗急
性肝炎和天花
9, 15, 17, 21,29, 30, 35, 38
A. d ensif lora ( Nordm. )
L edeb .
土耳其亚洲区 5
A. g uttate Bge . 中国内蒙 36, 37
A. H isp id issim a L ehm. 阿联酋 治胃痛、肠绞痛和蠕虫病 44
A. N obilis Rach inger 印度北部 32
A. d ecum bens 埃及 39
A. tinctoria (Forssk) 埃及 45
紫草
L ithos2
permum
L. ery throrhizon Sieb . et Zucc . 中国东北 退热、消炎、解毒 3, 19, 21, 24,28, 31, 34
L. euchrom un Royle 日本 恶性肿瘤, 皮肤病 18
L. of f icinale L. 日本、奥地利 治发热、痛风、肠痛、甲亢 13, 26
L. carolinienseM acM ill 美国 16
L. rud erale 美印第安地区 避孕 25
L. of f cinalis var .
ery throrhizon
M ax
40
L arvense L. 波兰 20
滇紫草
O nosm a
O. p aniculatum Bur . et F ranch 中国云南 36, 37
O. conf ertum W. W. Sm ith 中国四川 38
O. hisp id um 中国喜马拉雅山
西部 药用色素, 治烧伤 41
O. hererop hy lla Griseb . 希腊北部 33
O. hookeri Clarke var .
long if lorum Duth ie
中国西藏 37
11112 萘醌成分的分析测定方法
由于萘醌类物质是药用紫草中最重要的、最具代表性的有效成分, 因此, 如何准确、简便、快速地测定紫草根及其制品中紫草萘醌的含量, 以完善紫草质量标准, 正确控制药材及药剂质
量是非常重要的。
用于测定萘醌总含量的经典方法有比色法、重量法和分光光度法。80 年代以来, 中国医学
科学院药物研究所罗汉荣等人, 通过对紫草中萘醌化合物的分析研究, 建立了反相HPLC 法、薄层分离—分光光度法及薄层扫描法, 应用于不同种属、不同产地的紫草植物及组织培养中紫
草萘醌成分的测定[ 4 ]。此外, 国外一些学者对此也进行了较深入的研究[ 5 ]。
11113 紫草萘醌的化学结构
至今已从不同种属紫草植物的根中分离到 28 种萘醌物质(见表 2)。从结构上看, 这类物
质的母核都为 5, 82二羟基萘醌, 都具有异己烯边链, 所不同的是旋光性、边链中羟基的位置和
羟基酯化的酸。
天然存在的紫草萘醌有两种光学异构体, 一种为R2型(命名为紫草素类, sh ikonin) , 一种
为S2型(命名为阿卡宁类, alkannin) , 它们互为对映体。紫草素 sh ikonin (2)的绝对构型由A rak
47 天然产物研究与开发 Vol . 12 No . 1
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.aw a 和N ak az ak i于1961 年测定[ 6 ]
, 紫草素在水溶液中经臭氧分解和过氧化氢作用, 产生苹果
酸二甲酯, 继而经转化变为D (+ ) 2苹果酰胺, 从而确定 sh ikonin 为R 构型, alkannin 则为S 构
型(图1)。
表 2 紫草植物中已分离到的化学成分一览表 ......
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