中药茅莓化学成分研究.PDF
http://www.100md.com
2006年2月23日
| 第1页 |
参见附件(141KB，4页)。
广 西 植 物 Guihaia 23 ( 3 ) : 282 - 284 2003 年 5 月
中药茅莓化学成分研究
谭明雄1 ,2
, 王恒山1
, 黎 霜3
, 陈 薇4
( 1.广西师范大学化学化工系, 广西桂林 541004 ; 2.玉林师范学院化学与生物系, 广西玉林 537000 ;
3.广西桂林市药品检验所, 广西桂林 541004 ; 4.广西工学院轻化系, 广西柳州 545006 )
摘 要:用溶剂提取和硅胶柱层析分离的方法,根据光谱分析鉴定中药茅莓的结构,分离并鉴定了 5 个化合
物,分别为β 2谷甾醇( Ⅰ ) 、蔷薇酸( Ⅱ ) 、 2 α,3 α,19 α,232tetrahydroxy urs2122en2282 oic acid( Ⅲ ) 、 β 2葫萝卜甙( Ⅳ)和
悬钩子皂甙( Ⅴ ) ,以上前四个化合物均为首次从该植物中分得。
关键词: 茅莓; 化学成分; 三萜
中图分类号: Q946 文献标识码: A 文章编号: 100023142 (2003) 0320282203
X Studies on the chemical constituents from
the Chinese traditional medicine
Rubus pa rvif ol i us
TAN Ming2xiong1 ,2
, WAN G Heng2shan1
, L I Shuang3
, CHEN Wei
4
( 1. Department of Chemist ry and Chemical Engineering , Guangxi Normal University , Guilin 541004 ,China ;2. Department of Chemist ry and Biology , Yulin Normal college , Yulin 537000 , China ;
3. Guilin Instit ute f or Drug Cont rol , Guilin 541004 , China ;4. Department of L ight and
Chemical Engineering , Guangxi University of Technology , Liuzhou 545006 , China )
Abstract : To study the chemical constituents in Rubus parvif olius ,chromatography and spectral analyses were used
to isolate the constituents and elucidate of their structure. Five compounds were isolated and identified as : β 2sitosterol
( Ⅰ ) ;euscaphic acid( Ⅱ ) ;2 α,3 α,19 α,232tetrahydroxyurs2122en2282 oic acid( Ⅲ ) ;daucosteorl ( Ⅳ) ;suavissimoside R1
( Ⅴ ) . The former four compounds were obtained from this plant for the first time.
Key words : Rubus parvif olius ; constituents ;triterpenoids
茅 莓 ( Rubus parvi f ol ius L. ) 为 蔷 薇 科
(Rosaceae)悬钩子属植物 ,落叶小灌木 ,生于山坡、路旁荒地、灌丛和草丛中 ,适应性强 ,资源十分丰富 ,分布于河北、山西、陕西、四川以及中南和华东各省
(中国植物志委员会 ,1985) 。茅莓根、茎、叶及全草
均可药用 ,具有清热凉血、散结止痛、利尿消肿等功
效 ,常用于治疗肠炎、肝脾肿大、黄疸、慢性肝炎、跌
打肿痛、风湿骨痛、泌尿系统感染等(江苏新医学院 ,1997) 。药理实验表明 ,茅莓的水提物具有止血和活
血化瘀作用(朱志华等 ,1990) ,并且与已成功用于治
疗冠心病、心绞痛等多种心血管疾病的活血化瘀药
物丹参的药理作用相同。但是关于茅莓化学成分的
研究目前从该植物中只分出了 2 个三萜化合物(王
先荣等 ,1994) 。为了探索该植物的有效成分 ,进一
步挖掘其药用潜能 ,更好地利用我区这一丰富资源 ,我们对茅莓的化学成分进行了研究 ,从其根部乙醇
X 收稿日期: 2002207212 修订日期: 2002210228
基金项目: 广西自然科学基金资助(桂科自 0146008) ;广西师范大学科研资金资助。
作者简介: 谭明雄(19682) ,女,广西玉林人,硕士,从事天然产物研究与教学工作。
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.提取物中乙酸乙酯部位分离得到 5 个单体化合物 ,3
个是三萜化合物 ,结构鉴定为:β 2谷甾醇( Ⅰ) 、蔷薇
酸( Ⅱ) 、 2 α,3 α,19 α,232tet rahydroxy urs2122en2282 oic
acid( Ⅲ) 、 β 2葫萝卜甙( Ⅳ)和悬钩子皂甙( Ⅴ) ,以上
前四个化合物均为首次从该植物中分得。
1 仪器与材料
X4型微量熔点测定仪(未校正) , Perkin2Elmer
983G型 IR光谱仪 ,V G202253 质谱仪 ,Varian2INO2
VA500MHz 超导核磁共振波谱仪 ,薄层层析硅胶
G、 GF254 和柱层析硅胶(100～200 目)均为浙江雁
荡山试剂厂产品。植物于 2001 年 10 月采自广西玉
林市郊 ,经玉林师范学院化生系蒋波副教授鉴定为
茅莓( Rubus parvi f ol ius L) 。
2 提取与分离
干燥的茅莓根2 kg ,粉碎成粗粉 ,95 %乙醇回流
提取 3 次 ,合并提取液 ,减压蒸除溶剂后得到浸膏
169 g。将浸膏分散于一定量热水中 ,振摇 ,使其悬
浮于水中 ,依次用60～90 ℃石油醚、乙酸乙酯、水饱
和正丁醇萃取 ,乙酸乙酯萃取物经硅胶(100～200
目)柱层析分离 ,用氯仿∶甲醇(20∶ 1 ,10∶ 1 ,5∶ 1 ,1∶ 1)
梯度洗脱 ,每 200 mL 为一流份 ,共收集 63 份。
TLC薄层检测后 ,合并相同部分 ,其中 Fr11 乙醇重
结晶得白色针状晶体 ( Ⅰ) , Fr122Fr38 合并为 A ,Fr472Fr51 合并为B ;Fr522Fr60 合并为 C。
将A 再经反复硅胶柱层析分离 ,氯仿∶甲醇(20
∶ 1～1∶ 1)梯度洗脱得化合物 Ⅱ,B 经石油醚∶丙酮(5
∶ 1～1∶ 1)洗脱 ,反复硅胶柱层析分离 ,得化合物 Ⅲ,C经硅胶柱层析分离 ,氯仿∶甲醇(20∶ 1～1∶ 1)梯度
洗脱 ,得化合物 Ⅳ和 Ⅴ。
3 结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色针状结晶(乙醇重结晶) ,mp :
140～142 ℃。Libermann2Burchard 反应呈阳性 ,薄
层层析氯仿:石油醚(1∶ 1)检查为单一斑点 ,Rf 值为
0. 58 ,与β 2谷甾醇文献值比较 Rf 值相符 ......
中药茅莓化学成分研究
谭明雄1 ,2
, 王恒山1
, 黎 霜3
, 陈 薇4
( 1.广西师范大学化学化工系, 广西桂林 541004 ; 2.玉林师范学院化学与生物系, 广西玉林 537000 ;
3.广西桂林市药品检验所, 广西桂林 541004 ; 4.广西工学院轻化系, 广西柳州 545006 )
摘 要:用溶剂提取和硅胶柱层析分离的方法,根据光谱分析鉴定中药茅莓的结构,分离并鉴定了 5 个化合
物,分别为β 2谷甾醇( Ⅰ ) 、蔷薇酸( Ⅱ ) 、 2 α,3 α,19 α,232tetrahydroxy urs2122en2282 oic acid( Ⅲ ) 、 β 2葫萝卜甙( Ⅳ)和
悬钩子皂甙( Ⅴ ) ,以上前四个化合物均为首次从该植物中分得。
关键词: 茅莓; 化学成分; 三萜
中图分类号: Q946 文献标识码: A 文章编号: 100023142 (2003) 0320282203
X Studies on the chemical constituents from
the Chinese traditional medicine
Rubus pa rvif ol i us
TAN Ming2xiong1 ,2
, WAN G Heng2shan1
, L I Shuang3
, CHEN Wei
4
( 1. Department of Chemist ry and Chemical Engineering , Guangxi Normal University , Guilin 541004 ,China ;2. Department of Chemist ry and Biology , Yulin Normal college , Yulin 537000 , China ;
3. Guilin Instit ute f or Drug Cont rol , Guilin 541004 , China ;4. Department of L ight and
Chemical Engineering , Guangxi University of Technology , Liuzhou 545006 , China )
Abstract : To study the chemical constituents in Rubus parvif olius ,chromatography and spectral analyses were used
to isolate the constituents and elucidate of their structure. Five compounds were isolated and identified as : β 2sitosterol
( Ⅰ ) ;euscaphic acid( Ⅱ ) ;2 α,3 α,19 α,232tetrahydroxyurs2122en2282 oic acid( Ⅲ ) ;daucosteorl ( Ⅳ) ;suavissimoside R1
( Ⅴ ) . The former four compounds were obtained from this plant for the first time.
Key words : Rubus parvif olius ; constituents ;triterpenoids
茅 莓 ( Rubus parvi f ol ius L. ) 为 蔷 薇 科
(Rosaceae)悬钩子属植物 ,落叶小灌木 ,生于山坡、路旁荒地、灌丛和草丛中 ,适应性强 ,资源十分丰富 ,分布于河北、山西、陕西、四川以及中南和华东各省
(中国植物志委员会 ,1985) 。茅莓根、茎、叶及全草
均可药用 ,具有清热凉血、散结止痛、利尿消肿等功
效 ,常用于治疗肠炎、肝脾肿大、黄疸、慢性肝炎、跌
打肿痛、风湿骨痛、泌尿系统感染等(江苏新医学院 ,1997) 。药理实验表明 ,茅莓的水提物具有止血和活
血化瘀作用(朱志华等 ,1990) ,并且与已成功用于治
疗冠心病、心绞痛等多种心血管疾病的活血化瘀药
物丹参的药理作用相同。但是关于茅莓化学成分的
研究目前从该植物中只分出了 2 个三萜化合物(王
先荣等 ,1994) 。为了探索该植物的有效成分 ,进一
步挖掘其药用潜能 ,更好地利用我区这一丰富资源 ,我们对茅莓的化学成分进行了研究 ,从其根部乙醇
X 收稿日期: 2002207212 修订日期: 2002210228
基金项目: 广西自然科学基金资助(桂科自 0146008) ;广西师范大学科研资金资助。
作者简介: 谭明雄(19682) ,女,广西玉林人,硕士,从事天然产物研究与教学工作。
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.提取物中乙酸乙酯部位分离得到 5 个单体化合物 ,3
个是三萜化合物 ,结构鉴定为:β 2谷甾醇( Ⅰ) 、蔷薇
酸( Ⅱ) 、 2 α,3 α,19 α,232tet rahydroxy urs2122en2282 oic
acid( Ⅲ) 、 β 2葫萝卜甙( Ⅳ)和悬钩子皂甙( Ⅴ) ,以上
前四个化合物均为首次从该植物中分得。
1 仪器与材料
X4型微量熔点测定仪(未校正) , Perkin2Elmer
983G型 IR光谱仪 ,V G202253 质谱仪 ,Varian2INO2
VA500MHz 超导核磁共振波谱仪 ,薄层层析硅胶
G、 GF254 和柱层析硅胶(100～200 目)均为浙江雁
荡山试剂厂产品。植物于 2001 年 10 月采自广西玉
林市郊 ,经玉林师范学院化生系蒋波副教授鉴定为
茅莓( Rubus parvi f ol ius L) 。
2 提取与分离
干燥的茅莓根2 kg ,粉碎成粗粉 ,95 %乙醇回流
提取 3 次 ,合并提取液 ,减压蒸除溶剂后得到浸膏
169 g。将浸膏分散于一定量热水中 ,振摇 ,使其悬
浮于水中 ,依次用60～90 ℃石油醚、乙酸乙酯、水饱
和正丁醇萃取 ,乙酸乙酯萃取物经硅胶(100～200
目)柱层析分离 ,用氯仿∶甲醇(20∶ 1 ,10∶ 1 ,5∶ 1 ,1∶ 1)
梯度洗脱 ,每 200 mL 为一流份 ,共收集 63 份。
TLC薄层检测后 ,合并相同部分 ,其中 Fr11 乙醇重
结晶得白色针状晶体 ( Ⅰ) , Fr122Fr38 合并为 A ,Fr472Fr51 合并为B ;Fr522Fr60 合并为 C。
将A 再经反复硅胶柱层析分离 ,氯仿∶甲醇(20
∶ 1～1∶ 1)梯度洗脱得化合物 Ⅱ,B 经石油醚∶丙酮(5
∶ 1～1∶ 1)洗脱 ,反复硅胶柱层析分离 ,得化合物 Ⅲ,C经硅胶柱层析分离 ,氯仿∶甲醇(20∶ 1～1∶ 1)梯度
洗脱 ,得化合物 Ⅳ和 Ⅴ。
3 结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色针状结晶(乙醇重结晶) ,mp :
140～142 ℃。Libermann2Burchard 反应呈阳性 ,薄
层层析氯仿:石油醚(1∶ 1)检查为单一斑点 ,Rf 值为
0. 58 ,与β 2谷甾醇文献值比较 Rf 值相符 ......
您现在查看是摘要介绍页，详见PDF附件(141KB，4页)。