经验交流

    化学试剂, 2002, 24 (3) , 162; 190

    N-乙酰氨基葡萄糖合成方法的改进

    乔岩 王爱勤3

    (中国科学院兰州化学物理研究所固体润滑国家重点实验室, 兰州 730000)

    摘要: 改进了N 2乙酰氨基葡萄糖的合成方法, 后处理过程简单, 产率提高至 9617%。

    关键词:N 2乙酰氨基葡萄糖; 氨基葡萄糖盐酸盐; 合成

    中图分类号:O 629111 文献标识码:A 文章编号: 025823283 (2002) 0320162201

    甲壳素的单体——N 2乙酰氨基葡萄糖(1)是

    生物细胞内许多多糖的基本组成单元。它有较高

    的甜度, 有还原性, 一直作为一种生物化学分析试

    剂使用, 并且在生命化学、医学和精细化工领域有

    极其重要的意义。

    文献报道 1 的合成方法中具有代表性的有:

    W h ite T 改进的氨基葡萄糖盐酸盐(2) 2乙酸银2

    无水甲醇2乙酸酐法[ 1 ]。该方法反应时间需5h, 某

    些溶剂需加热或至沸腾时才能提高产率, 同时, 原

    料有乙酸银, 反应成本高, 尽管产率较高, 也不具

    有实用性。Ro sem an S[ 2 ]

    等人使用Dow ex21 树脂

    对化合物 2 脱盐酸, 然后与乙酸酐反应得到目标

    化合物, 但粗产物重结晶的条件苛刻, 分离后的母

    液仍含有一定量的产物, 需再次提纯分离。由甲壳

    素经浓盐酸温和水解并经柱层析分离得到目标化

    合物[ 3 ]

    , 活性炭柱可重复利用, 但收集化合物 1 后

    的其余水解物几乎未得到利用而且收率偏低。近

    年来, 有采用有机碱脱除化合物2 的盐酸, 然后进

    行酰化反应, 精品回收率 7614% , 产率 7415% [ 4 ]。

    在以上方法中, 以有机碱法合成目标化合物的后

    处理过程最为简单。为此, 我们改进了反应体系,产率可达9617%。

    1 实验部分X

    111 主要仪器与试剂

    B io2 Rad 公司F IS165 型红外光谱仪(KB r 压

    片) ;W ZZ21 自动指示旋光仪及X4 数字显示熔点

    测定仪; FT 80A 核磁共振谱仪(D2O 为溶剂,DSS

    为内标)。

    化合物 2 (浙江玉环海洋生物化学有限公司

    产品) ; 乙酸酐、三乙胺、无水乙醇、无水甲醇均为

    分析纯试剂 ......