西南忍冬化学成分的结构鉴定Ⅱ
作者：相 婷1 吴立军 林瑞红 孙峻巍2 戴晓滨3
单位：沈阳药科大学天然药物研究室，沈阳 110015
关键词：西南忍冬；双〔5-甲酰基糠基〕醚；5-羟甲基糠醛
中国药物化学杂志990111 Studies on the Chemical Constituents of
Lonicera bournei Hemsl.Ⅱ
Xiang Ting,Wu Lijun,Lin Ruihong,Sun Junwei,Dai Xiaobin
(Natural Drugs Research Lab.of Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015)
, http://www.100md.com
Abstract Two compounds were isolated from Lonicera bournei Hemsl.and identified as bis(5-formylfurfuryl)ether(Ⅸ)and 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde.It was for the first time that the two compounds were isolated from the plants of this genus.Compound(Ⅸ) was reported to be effective constituent against tuberculous bacillus in literature.It is a new finding that compound(Ⅸ) is also an effective constituent against bacteria in this genus besides chlorogenic acid and isochlorogenic acid.
, 百拇医药
Key words Lonicera bournei Hemsl.;bis(5-formylfurfuryl)ether;5-hydroxymethyl-2-furaldehyde
前报〔1〕报道了西南忍冬(Lonicera bournei Hemsl.)中β-谷甾醇、齐墩果酸、绿原酸乙酯3个化学成分的分离与鉴定，本报在前报基础上报道双〔5-甲酰基糠基〕醚(Ⅸ)和5-羟甲基糠醛(Ⅹ)的研究，二者均为首次从该属植物中分离获得，且文献〔2〕报道化合物(Ⅸ)对结核菌有抑制作用，是忍冬属植物中新发现的除绿原酸和异绿原酸外的抑菌有效成分.
提取分离
西南忍冬花蕾2 kg用90%甲醇加热回流提取，过滤，减压回收溶剂得浸膏1033.5 g.浸膏加适量水溶解，分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，得各部分浸膏分别为111.5 g，6.0 g,102.2 g.乙酸乙酯萃取部分经硅胶柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱得化合物(Ⅸ)21.6 mg.化合物(Ⅸ)前面的15个馏分合并做制备量薄层〔板规格：20 cm×20 cm，硅胶GF25415 g加2.8倍 CMC-Na；展开剂：氯仿-丙酮(m∶m=3∶1)〕，刮板得化合物(Ⅹ).
, 百拇医药
鉴定与结果
化合物(Ⅸ)：淡黄色针晶，易溶于氯仿、丙酮，mp 113.5～115.5℃(石油醚-丙酮重结晶).IR
cm-1：3103，2849，1670，1524.1H-NMR(CDCl3)δ：4.6(6-H，6′-H)，6.6(3-H，3′-H)，7.2(4-H，4′-H)，9.6( CHO，5′-H).13C-NMR(CDCl3)δ：64.6(6-H，6′-C)，157.2(2-C，2′-C)，111.8(3-C，3′-C)，121.9(4-C，4′-C)，152.8(5-C，5′-C)，177.6( CO )，结合文献〔2〕确定该化合物为双〔5-甲酰基糠基〕醚.
化合物(Ⅹ)：棕黄色油状化合物，其红外光谱与SADTLER标准红外光谱一致.1H-NMR(CDCl3)δ：4.9(—OH)，4.7(6-H)，6.5(4-H)，7.3(3-H)，9.5( CHO ).13C-NMR(CDCl3)δ：57.1(6-C)，161.5(5-C)，110.1(4-C)，124.0(3-C)，152.0(2-C)，178.1( CO )，确定该化合物为5-羟甲基糠醛.
1通讯联系人 2盘锦市兴海制药厂，盘锦 124013 3沈阳军区陆军总医院，沈阳 110015
参考文献
[1] 相婷，吴立军，董梅.西南忍冬化学成分的研究Ⅰ.中国药物化学杂志，1998，27(1)：44～45
[2] 张涵庆，丁云梅，朱元龙.月腺大戟根中有效成分的研究.植物学报，1987，29(4)：429～43
收稿日期:1998-07-10, 百拇医药(相 婷1 吴立军 林瑞红 孙峻巍2 戴晓滨3)
单位：沈阳药科大学天然药物研究室，沈阳 110015
关键词：西南忍冬；双〔5-甲酰基糠基〕醚；5-羟甲基糠醛
中国药物化学杂志990111 Studies on the Chemical Constituents of
Lonicera bournei Hemsl.Ⅱ
Xiang Ting,Wu Lijun,Lin Ruihong,Sun Junwei,Dai Xiaobin
(Natural Drugs Research Lab.of Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015)
, http://www.100md.com
Abstract Two compounds were isolated from Lonicera bournei Hemsl.and identified as bis(5-formylfurfuryl)ether(Ⅸ)and 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde.It was for the first time that the two compounds were isolated from the plants of this genus.Compound(Ⅸ) was reported to be effective constituent against tuberculous bacillus in literature.It is a new finding that compound(Ⅸ) is also an effective constituent against bacteria in this genus besides chlorogenic acid and isochlorogenic acid.
, 百拇医药
Key words Lonicera bournei Hemsl.;bis(5-formylfurfuryl)ether;5-hydroxymethyl-2-furaldehyde
前报〔1〕报道了西南忍冬(Lonicera bournei Hemsl.)中β-谷甾醇、齐墩果酸、绿原酸乙酯3个化学成分的分离与鉴定，本报在前报基础上报道双〔5-甲酰基糠基〕醚(Ⅸ)和5-羟甲基糠醛(Ⅹ)的研究，二者均为首次从该属植物中分离获得，且文献〔2〕报道化合物(Ⅸ)对结核菌有抑制作用，是忍冬属植物中新发现的除绿原酸和异绿原酸外的抑菌有效成分.
提取分离
西南忍冬花蕾2 kg用90%甲醇加热回流提取，过滤，减压回收溶剂得浸膏1033.5 g.浸膏加适量水溶解，分别用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取，得各部分浸膏分别为111.5 g，6.0 g,102.2 g.乙酸乙酯萃取部分经硅胶柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱得化合物(Ⅸ)21.6 mg.化合物(Ⅸ)前面的15个馏分合并做制备量薄层〔板规格：20 cm×20 cm，硅胶GF25415 g加2.8倍 CMC-Na；展开剂：氯仿-丙酮(m∶m=3∶1)〕，刮板得化合物(Ⅹ).
, 百拇医药
鉴定与结果
化合物(Ⅸ)：淡黄色针晶，易溶于氯仿、丙酮，mp 113.5～115.5℃(石油醚-丙酮重结晶).IR
cm-1：3103，2849，1670，1524.1H-NMR(CDCl3)δ：4.6(6-H，6′-H)，6.6(3-H，3′-H)，7.2(4-H，4′-H)，9.6( CHO，5′-H).13C-NMR(CDCl3)δ：64.6(6-H，6′-C)，157.2(2-C，2′-C)，111.8(3-C，3′-C)，121.9(4-C，4′-C)，152.8(5-C，5′-C)，177.6( CO )，结合文献〔2〕确定该化合物为双〔5-甲酰基糠基〕醚.化合物(Ⅹ)：棕黄色油状化合物，其红外光谱与SADTLER标准红外光谱一致.1H-NMR(CDCl3)δ：4.9(—OH)，4.7(6-H)，6.5(4-H)，7.3(3-H)，9.5( CHO ).13C-NMR(CDCl3)δ：57.1(6-C)，161.5(5-C)，110.1(4-C)，124.0(3-C)，152.0(2-C)，178.1( CO )，确定该化合物为5-羟甲基糠醛.
1通讯联系人 2盘锦市兴海制药厂，盘锦 124013 3沈阳军区陆军总医院，沈阳 110015
参考文献
[1] 相婷，吴立军，董梅.西南忍冬化学成分的研究Ⅰ.中国药物化学杂志，1998，27(1)：44～45
[2] 张涵庆，丁云梅，朱元龙.月腺大戟根中有效成分的研究.植物学报，1987，29(4)：429～43
收稿日期:1998-07-10, 百拇医药(相 婷1 吴立军 林瑞红 孙峻巍2 戴晓滨3)