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黄酮类化合物糖苷化反应的研究(2)
http://www.100md.com 2014年6月1日 张伟等
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    参见附件。

     1.3 糖基三氯乙酰亚胺酯法。由于糖基三氯乙酰亚胺酯法的高立体选择性和高收率的优点,近年来在寡糖和糖苷的合成中得到了广泛的应用,逐渐成为合成糖苷键的首选方法,但该方法在黄酮苷的合成中收率较低,应用较少。Caldwell等[20]在全合成槲皮素-4′-O-β-D-葡萄糖苷时,用四苄基葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯完成了酚羟基的苷化,该反应将保护反应和糖基化反应合二为一,通过四步反应合成了槲皮素-4′-O-β-D-葡萄糖苷,总收率28%(如图3所示)。使用单一苄基保护基和将苄基保护的葡萄糖作为保护基引入合成苷元的构建单元中,然后关环构建苷元,避免了复杂的保护、脱保护,为其主要优点。

    正如上图所示,由于糖基三氯乙酰亚胺酯法的高立体选择性及反应是先引入糖基,后在关环合成苷元。这样可以更有选择性的把糖基接在黄酮类化合物母核的C环上。从黄酮类化合物羟基的活性看,B环上7位的羟基上的活性比C环上4。位的羟基活性要大。一般的糖苷化反应,其主产物的糖基主要是接在7位上,不可能接在4,位。加之此方法的高收率,故而此法也可作为糖基接在黄酮类化合物C环上的主要方法之一。

    Du等[21]使用四乙酰基葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯合成了槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(如图4所示),收率52%。

    3.2 先引入保护基团再进行糖苷化。此种方法对于大多数黄酮类化合物都适用,下面以灯盏花素为例来说明相转移催化剂在黄酮类化合物糖基化反应中的应用。灯盏花即灯盏细辛,又名东菊,是菊科植物短葶飞蓬的干燥全草,主要分布于我国西南省区如云南、四川、贵州、广西、湖南、西藏等省区[37]。

    灯盏花素,又名黄芩素苷,是由灯盏细辛中提取出来的一类总黄酮 ......

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