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编号:213813
黄鸣龙
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黄鸣龙
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     2.C3-甾酮用Kishner-Wokff法还原时,未得正常还原产物,而得C3α羟基化合物,用黄鸣龙还原法可得83%的正常还原产物。甾体化合物中其他位置的酮基如C7、C12、C17、C20等用该法也得正常还原产物,产率均在80%左右。

    3.黄鸣龙还原法对某些含内酰氨基的酮类化合物,能正常地还原。如在吗啡合成中,还原化合物(31)时,仅酮基被还原而内酰氨基并未反应而得化合物(32)。一般在应用此法还原时,甲醚往往发生裂解,但在此例中,仅一个甲醚裂解,裂解后的一个羟基成为以后合成吗啡环氧的着根之处。

    4.α、β-环氧酮化合物(33)用黄鸣龙还原法得到产量甚佳的16α-羟基化合物(34)。这是合成16α-羟基甾体化合物的新法。一般甾体激素分子中加入16α-羟基不仅疗效增强,而且副作用减少。
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    山道年及其一类物的立体化学 1938年,黄鸣龙与Inhoffen研究用胆固醇改造合成雌性激素时,发现胆甾双烯酮(35)用醋酸酐及微量浓硫酸处理,几乎可得定量的A环芳香化产物,这是双烯酮-酚的移位反应。产物的结构,曾根据山道年(38)遇酸转变为变质山道年(39)的先例,被推定为(37),但以后证明它是经另一途径的双烯酮-酚移位反应而生成(36)。

    黄鸣龙在此研究工作的基础上,于1940年即从事山道年一类物的立体化学的研究,其目的除本身的理论意义外,还可为全合成该物提供设计上的根据和参考。因为只有了解构型后,合成路线方能正确。黄鸣龙在研究这类化合物的相对构型时,发现四个变质山道年(41a—41d)在酸碱作用下,其相对构型可成圈地互相转变,这在立体化学上,是个前所未有的发现(无取代反应而能使三个不对称中心成圈地转变)。这一发现引起了当时国际上许多著名有机化学家的重视,有的还参与了有关的研究。后来,各国学者根据黄鸣龙所解决的山道年及其一类物的相对构型,相继推定了它们的绝对构型。日本学者还报道了山道年、β-山道年以及若干异构体的全合成。为了证明变质山道年因三个旋光中心互相邻近所产生的“邻位影响”,黄鸣龙设法将各个变质山道年都去其C5、C6两个旋光中心,只留一个C11,或都除去C5、C11两个旋光中心,只留一个C6,实验结果证明,确有“邻位影响”存在。山道年C11甲基的绝对构型,经黄鸣龙与日本的科学工作者分别用Prekog不对称合成法得到解决,α-山道年的C11甲基在α-位置,β-山道年的C11甲基是在β-位置。
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    科研人才的培养 黄鸣龙教授治学有术,育人有方,他平易近人,诲人不倦,对青年科技人员,既严格要求,又具体指导,并根据我国的实际情况,特别重视基本实验技术和外文的训练。

    黄鸣龙经常说:“所有各门实验科学欲求深入必须做研究工作,欲做研究工作必须在基本操作上有充分经验,否则因操作上失误便得不到正确的结果,头脑中对各种基本操作方法不熟悉,遇到特殊变化和困难,便不能随机应变利用不同方法解决不同的问题,于是工作便不能得到结果。”跟他做研究工作的许多同志,在开始做研究工作前,几乎都做过几十个他所规定的有机化学基本反应。他还亲自讲授化学德语,说:“科学不能割断历史,科学工作者非参考前人文献不可,因此也非学外文不可。”跟他工作的许多同志的德文是他亲自教的。

    黄鸣龙教授还经常结合自己的经验,指出一个科学工作者应有的精神和态度,他曾在1956年以“如何向科学进军”为题向青年科学工作者讲述自己的经验:(1)先探后进。做研究工作,都必须先作试探性试验,即须先做极小量或极小规模的试验,观其结果如何。这样,往往可免去浪费及祸患。(2)坚持唯物。科学是积累起来的,我们虽做创造性工作,但是研究的问题不应是凭空想出来的,而是经过熟悉前人工作,钻研前人报告而得来的,所用研究方法不能异想天开,而须合乎科学上共认的规律,所得结果,不要下结论太早,必须从各方面用种种实验加以证明,然后再作推断。(3)不怕麻烦。做研究工作绝不能怕麻烦,工作中所观察到的变化或所得到的数据,非随时进行记录不可,万不要自信记忆力强,工作中观察到的现象及得到的数据,对于以后工作的计划、结果的预测以及结果的讨论都可作为依据,如有遗忘则影响工作效率;而且工作的步骤、现象及数据,在发表时都须详细报告,如记录不好,则工作非重做不可。(4)不要依赖别人。研究工作者,尤其是初做研究工作者,不要靠旁人代劳,因为实验中的现象及操作情况都可作为推论和判别成败原因的依据,如果你失去观察机会,未了解经过情况,必然会影响你的工作效果和推断能力。

    为了帮助青年科技人员学习和应用有机化学中的新技术,他先后编写过有关甾体化学的红外光谱、核磁、质谱、旋光谱和构象分析等讲义和书籍,并以学术报告形式亲自讲授。他讲课的艺术性很高,能生动活泼、深入浅出地将疑难问题讲得十分清楚。他不仅指导科研人员如何做好研究工作,而且还现身说法地帮助青年科技人员掌握宣读研究论文进行学术报告的要领。, 百拇医药
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