天然植物杀虫剂印楝素的研究进展.pdf
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2006年2月23日
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参见附件(284KB,6页)。
第 1 0卷 第 1期
V0 1 . 1 O NO . I
华 南 热 带 农 业 大 学 学 报
J OURNAL OF S OUT H CHI NA UNI VERS I T Y OF T ROP I CAL AGRI CUL TURE
2 0 0 4年 3 月
Ma t . 2 0 o 4
天然植物杀虫剂印楝素的研究进展
谭卫红 宋湛谦
( 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 南京 2 1 0 0 4 2 )
摘要 综述 国内外印楝素的分离鉴定 、 生物活性测定 、 稳定性研究等方面的研究现状及 印糠素生物农药的开发
情况 :
关键词 印楝素 植物杀虫剂 研究进展
中圈分类号 4 8 2 . 3
印楝 ( A z a d i t a c h t a i n d i c a A . J u s s ) 是一种 喜温
耐旱的速生常绿乔木 , 为楝科 ( m e l i a c e a e ) 植物。印
楝树的原生地在南亚及东南亚地区。用途广泛 。 如
可改善防治干热地区的荒漠化 、提供木材及燃料 、作为行道树木美化市容和天然植物杀虫剂的来源
等, 最近 3 0年, 非洲 、 美洲及澳大利亚等国家和地
区纷纷引种。我国继 1 9 8 6年首次在海南省引种印
楝成功后。 又于 1 9 9 5年在云南省大面积引种 , 目前
已造林成活 l 6 6 6 . 6 7 h m 。 。
国内外的大量研究表明, 在印楝的种子 、 叶 、 树
皮、 枝条等部位中含有多种杀虫活性物质 , 其 中以
印楝素的杀虫活性最强。
印楝素是复杂的大分子物质 , 分子结构 中有许
多能够发生反应的官能团。 它易分解 。 不污染环境。
有利于生态平衡 和发展可持续农业 ,生产绿色食
品。印楝素的应用不易产生抗药性, 防治害虫范围
广 , 而且它 只对那些植食性昆虫起作用 , 对以昆虫
为食的益虫 、 蜘蛛 、 蜜蜂以及高等动物无害。因此引
起了全世界范围内科学家们的广泛关注 , 并对其进
行了深入系统的研究。
1 印楝素的分离鉴定
到目前为止。 科学家们共从印楝中分离和鉴定
出 1 0 0多种四环三萜类化合物 , 受人们关注的是以
下几种 :
( 1 ) l u. u: i h ' u : h t i nA
( 3 ) a z a d i r a c h t i n D
( 6 ) a z a d i r a c h t i n J
( 4 , 5 ) a z a d H
( 8 ) a z a d i r a c h t i n E ( 9) a z a d i r a c h t i n F
( 1 o ) a z a d i r a c h t i n G
2 印楝素的生物活性
印楝提取物和印楝具有很强的杀虫 、拒食 、 抑
制生长发育 、 胃毒 、 忌避 、 抑制呼吸 、 抑制昆虫激素
分泌和降低昆虫生育能力等多种生理活性 ‘ 。 , 其
中以杀虫 、 拒食 、 忌避和抑制生长发育作用尤为显
著 , 有许多文献对此作了相关报道。据统计 , 印楝制
剂可以防治的害虫种类超过 2 5 0种 ,包括农业 、 林
业 、 畜禽 、 卫生以及储藏害虫。 另外, 它还有抗疟疾旧、抗炎【 6 ] 、 抑制动物和人体内真菌生长m、 抗生育力6 叮
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等药用价值。
虽然科学家至今未能从分子水平解释印楝素
对昆虫的毒理作用机制, 但他们所公认的印楝素对
昆虫的作用机理 。 为: 直接或间接通过破坏昆虫 口
器的化学感应器产生拒食作用 , 通过对中肠消化酶
的作用使得食物的营养转换不足, 影响昆虫的生命
力。高剂量直接杀死昆虫 , 低剂量则致使出现永久
性幼虫, 或畸形的蛹 、 成虫 . 通过抑制脑神经分泌细
胞对促前胸腺激素( P T T H) 的合成与释放, 影响前胸
腺对蜕皮甾类的合成和释放 , 以及咽侧体对保幼激
素的合成和释放。昆虫血淋巴内保幼激素正常浓度
水平的破坏同时使得 昆虫卵成熟所需要的卵黄原
蛋白合成不足而导致不育。
印楝素类化合物与 昆虫体内的类固醇和 甾类
化合物等激素类物质 的结构非常相似, 因而害虫不
易区分它们是体内固有的还是外界强加的, 所以它
们既能够进入害虫体 内干扰害虫的整个生命过程 .
从而杀死害虫 ,又不易引起害虫对其产生抗药性。
这类化合物与脊椎动物的激素类物质的结构差异
很大, 所以它们能杀死害虫又对人畜无毒。
3 印楝素的稳定性研究
3 . 1 印楝素的分解
由于印楝素分子中具有酯基 、 环氧基和烯醚基
等不稳定集团, 在 紫外光 、 阳光和高温下极易分解
而使活性降低, 甚至失效。
印楝种子在生长期 内印楝素的含量就会随生
长时间而发生变化[ 9 】 , 在 0 ~9周内印楝种子中不含
印楝素,从第 9周其种子中的印楝素不断积累, 到
由黄转绿( 约 l 7周 ) 时印楝素的含量会达到最高 ,完全变黄后又会下降。在种子的储藏过程中, 印楝
素也会发生分解.室温 2 0 ~3 5 ℃ ,湿度 5 0 ~ 6 0 %
时, 种子中的印楝素在 1个月内会损失 1 0 %, 4个月
后损失达 4 5 % , 即使是避光条件下 , 1个月内也会损
失 5 %。 4个月后损失 3 2 % 。
( 1 ) 水解。S u n d a r a m等n 门 研究了印楝素的水
解动力学过程后发现, 随着水中p H由低变高, 水解
加快。
( 2 ) 光解。印楝素在紫外光照射下会发生光异
构化反应, 分子中的 ( D一 2 - m e t h y l b u t 一 2 一 e n o a t e转
化为( 一 2 - m e t h y l b u t . 2 一 e n o a t e [ I 叫羽 。在更加强烈
的光照和氧化条件下 , 印楝素分子会分解生成过氧
化或氢化过氧化产物. 一 也可能发生二聚或多聚反
应, 这些光降解产物比其母体化合物生物活性低。
另外 , 温度升高“ , 微生物…J , 及金属离子
的存在“ 们 均会导致印楝素分解加快。
3 . 2 添加剂对印楝素稳定性的影响
和其他因素引起的分解相比. 印楝素分子对光
最不稳定 , 它在 U V( 2 5 4 n m) 照射下的半衰期只有
48 r ai n[ 1 ,这一特征大大限制了印楝素作为生物农
药的应用 , 在印楝质农药的开发过程 中. 如何调控
产品中印楝 素活性成分的稳定性研究是国际印楝
界公认的技术难题 , 科学家们试图通过添加剂来增
加它对光的稳定性, 这一研究吸引了不同国家的学
者, 历日 寸 很久。研究证明选择 定的抗氧化剂或紫
外光吸收剂, 确实能不同程度地增加印楝素的稳定
性。如蒽醌不仅能增加印楝素对光的稳定性 , 同时
能 阻止 由温 度 和水解 作 用 引起 的 分解 反 应n 5 ] 。
E m u l s o l — N 一 3 0 型的表面活性剂可将 印楝素的半衰
期提高到 9 5 m i n [ 1 6 】 ......
V0 1 . 1 O NO . I
华 南 热 带 农 业 大 学 学 报
J OURNAL OF S OUT H CHI NA UNI VERS I T Y OF T ROP I CAL AGRI CUL TURE
2 0 0 4年 3 月
Ma t . 2 0 o 4
天然植物杀虫剂印楝素的研究进展
谭卫红 宋湛谦
( 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 南京 2 1 0 0 4 2 )
摘要 综述 国内外印楝素的分离鉴定 、 生物活性测定 、 稳定性研究等方面的研究现状及 印糠素生物农药的开发
情况 :
关键词 印楝素 植物杀虫剂 研究进展
中圈分类号 4 8 2 . 3
印楝 ( A z a d i t a c h t a i n d i c a A . J u s s ) 是一种 喜温
耐旱的速生常绿乔木 , 为楝科 ( m e l i a c e a e ) 植物。印
楝树的原生地在南亚及东南亚地区。用途广泛 。 如
可改善防治干热地区的荒漠化 、提供木材及燃料 、作为行道树木美化市容和天然植物杀虫剂的来源
等, 最近 3 0年, 非洲 、 美洲及澳大利亚等国家和地
区纷纷引种。我国继 1 9 8 6年首次在海南省引种印
楝成功后。 又于 1 9 9 5年在云南省大面积引种 , 目前
已造林成活 l 6 6 6 . 6 7 h m 。 。
国内外的大量研究表明, 在印楝的种子 、 叶 、 树
皮、 枝条等部位中含有多种杀虫活性物质 , 其 中以
印楝素的杀虫活性最强。
印楝素是复杂的大分子物质 , 分子结构 中有许
多能够发生反应的官能团。 它易分解 。 不污染环境。
有利于生态平衡 和发展可持续农业 ,生产绿色食
品。印楝素的应用不易产生抗药性, 防治害虫范围
广 , 而且它 只对那些植食性昆虫起作用 , 对以昆虫
为食的益虫 、 蜘蛛 、 蜜蜂以及高等动物无害。因此引
起了全世界范围内科学家们的广泛关注 , 并对其进
行了深入系统的研究。
1 印楝素的分离鉴定
到目前为止。 科学家们共从印楝中分离和鉴定
出 1 0 0多种四环三萜类化合物 , 受人们关注的是以
下几种 :
( 1 ) l u. u: i h ' u : h t i nA
( 3 ) a z a d i r a c h t i n D
( 6 ) a z a d i r a c h t i n J
( 4 , 5 ) a z a d H
( 8 ) a z a d i r a c h t i n E ( 9) a z a d i r a c h t i n F
( 1 o ) a z a d i r a c h t i n G
2 印楝素的生物活性
印楝提取物和印楝具有很强的杀虫 、拒食 、 抑
制生长发育 、 胃毒 、 忌避 、 抑制呼吸 、 抑制昆虫激素
分泌和降低昆虫生育能力等多种生理活性 ‘ 。 , 其
中以杀虫 、 拒食 、 忌避和抑制生长发育作用尤为显
著 , 有许多文献对此作了相关报道。据统计 , 印楝制
剂可以防治的害虫种类超过 2 5 0种 ,包括农业 、 林
业 、 畜禽 、 卫生以及储藏害虫。 另外, 它还有抗疟疾旧、抗炎【 6 ] 、 抑制动物和人体内真菌生长m、 抗生育力6 叮
维普资讯 http:www.cqvip.com 2 4 华 南 热 带 农 业 大 学 学 报 第 l 0卷
等药用价值。
虽然科学家至今未能从分子水平解释印楝素
对昆虫的毒理作用机制, 但他们所公认的印楝素对
昆虫的作用机理 。 为: 直接或间接通过破坏昆虫 口
器的化学感应器产生拒食作用 , 通过对中肠消化酶
的作用使得食物的营养转换不足, 影响昆虫的生命
力。高剂量直接杀死昆虫 , 低剂量则致使出现永久
性幼虫, 或畸形的蛹 、 成虫 . 通过抑制脑神经分泌细
胞对促前胸腺激素( P T T H) 的合成与释放, 影响前胸
腺对蜕皮甾类的合成和释放 , 以及咽侧体对保幼激
素的合成和释放。昆虫血淋巴内保幼激素正常浓度
水平的破坏同时使得 昆虫卵成熟所需要的卵黄原
蛋白合成不足而导致不育。
印楝素类化合物与 昆虫体内的类固醇和 甾类
化合物等激素类物质 的结构非常相似, 因而害虫不
易区分它们是体内固有的还是外界强加的, 所以它
们既能够进入害虫体 内干扰害虫的整个生命过程 .
从而杀死害虫 ,又不易引起害虫对其产生抗药性。
这类化合物与脊椎动物的激素类物质的结构差异
很大, 所以它们能杀死害虫又对人畜无毒。
3 印楝素的稳定性研究
3 . 1 印楝素的分解
由于印楝素分子中具有酯基 、 环氧基和烯醚基
等不稳定集团, 在 紫外光 、 阳光和高温下极易分解
而使活性降低, 甚至失效。
印楝种子在生长期 内印楝素的含量就会随生
长时间而发生变化[ 9 】 , 在 0 ~9周内印楝种子中不含
印楝素,从第 9周其种子中的印楝素不断积累, 到
由黄转绿( 约 l 7周 ) 时印楝素的含量会达到最高 ,完全变黄后又会下降。在种子的储藏过程中, 印楝
素也会发生分解.室温 2 0 ~3 5 ℃ ,湿度 5 0 ~ 6 0 %
时, 种子中的印楝素在 1个月内会损失 1 0 %, 4个月
后损失达 4 5 % , 即使是避光条件下 , 1个月内也会损
失 5 %。 4个月后损失 3 2 % 。
( 1 ) 水解。S u n d a r a m等n 门 研究了印楝素的水
解动力学过程后发现, 随着水中p H由低变高, 水解
加快。
( 2 ) 光解。印楝素在紫外光照射下会发生光异
构化反应, 分子中的 ( D一 2 - m e t h y l b u t 一 2 一 e n o a t e转
化为( 一 2 - m e t h y l b u t . 2 一 e n o a t e [ I 叫羽 。在更加强烈
的光照和氧化条件下 , 印楝素分子会分解生成过氧
化或氢化过氧化产物. 一 也可能发生二聚或多聚反
应, 这些光降解产物比其母体化合物生物活性低。
另外 , 温度升高“ , 微生物…J , 及金属离子
的存在“ 们 均会导致印楝素分解加快。
3 . 2 添加剂对印楝素稳定性的影响
和其他因素引起的分解相比. 印楝素分子对光
最不稳定 , 它在 U V( 2 5 4 n m) 照射下的半衰期只有
48 r ai n[ 1 ,这一特征大大限制了印楝素作为生物农
药的应用 , 在印楝质农药的开发过程 中. 如何调控
产品中印楝 素活性成分的稳定性研究是国际印楝
界公认的技术难题 , 科学家们试图通过添加剂来增
加它对光的稳定性, 这一研究吸引了不同国家的学
者, 历日 寸 很久。研究证明选择 定的抗氧化剂或紫
外光吸收剂, 确实能不同程度地增加印楝素的稳定
性。如蒽醌不仅能增加印楝素对光的稳定性 , 同时
能 阻止 由温 度 和水解 作 用 引起 的 分解 反 应n 5 ] 。
E m u l s o l — N 一 3 0 型的表面活性剂可将 印楝素的半衰
期提高到 9 5 m i n [ 1 6 】 ......
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