巴天酸模中化学成分的研究.PDF
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2006年2月23日
| 第1页 |
参见附件(229KB，3页)。
巴天酸模中化学成分的研究
高黎明1
, 魏小梅2
, 郑尚珍1
, 沈序维1
, 苏耀曾3X
(11西北师范大学 化学系, 甘肃 兰州 730070; 21甘肃农业大学 基础部, 甘肃 兰州 730070; 31江苏石油化
工学院 化工系, 江苏 常州 213016)
摘 要: 目的 研究巴天酸模中的化学成分。方法 通过硅胶柱层析, 从巴天酸模R um ex p at ient ia L 1 中分离到16
个化合物, 经波谱分析, 化学方法及与已知化合物对照, 鉴定其结构。 结果 分别鉴定为豆甾醇(é ) , A 2细辛醚(ê ) ,大黄素甲醚(? ) , 大黄素21, 62二甲醚(ì ) , 大黄素(í ) , 大黄酚(? ) , xantho r in252 methylether (? ) , 牛蒡子苷
(D ) , 32羟基牛蒡子苷(? ) , 32甲氧基牛蒡子24″ 2 O 2B 2 D 2木糖苷(ò ) , 大黄素282 O 2B 2 D 2葡萄糖苷(ó ) , 山奈酚(ò ê ) ,槲皮素232 O 2B 2 D 2葡萄糖苷(ò ? ) , 异鼠李素(ò ì ) , 山奈素232 O 2B 2 D 2葡萄糖苷(ò í ) , 52羟基24′ 2甲氧基黄酮272 O 2B 2
芸香糖苷(ò ? )。结论 化合物ò为新化合物。
关键词: 巴天酸模; 蓼科; 蒽醌; 木脂素; 32甲氧基牛蒡子24″ 2 O 2B 2 D 2木糖苷
中图分类号: R28411 文献标识码:A 文章编号: 0253 2670 (2002) 03 0207 03
Studies on chem ica l con st ituen ts of Rum ex p a t ien t ia
GAO L i2 m ing1
, W E IXiao2 mei
2
, ZHEN G Shang2 zhen1
, SHEN Xu2 w ei
1
, SU Yao2 zeng3
(11 Depar tment of Chem ist ry, No r thw est No rmalU niversity, L anzhou Gansu 730070, Ch ina;
21 Depar tment of Basic Course, Gansu A gr iculturalU niversity, L anzhou Gansu 730070, Ch ina;
31 Depar tment of Chem ical Engineer ing, J iangsu Co llege of Pet rochem ist ry, Changzhou J iangsu 213016, Ch ina)
Key words: R um ex p a t ien t ia L 1; Po lygonaceae; an th roqu inones; lignan s; 32 m ethoxyarct ii24″ 2 O 2B 2 D 2
xylo side
巴天酸模R um ex p a t ien t ia L 1 系蓼科酸模属植
物, 在我国分布东北, 华北及西北各省区。其根肥厚,显黄色, 又称牛西西, 是常用的中草药, 具凉血止血,清热解毒, 杀虫等功效[ 1 ]; 根部的化学成分研究, 前
人已有报道[ 1 ]
, 但对全草化学成分研究未见报道。本
文对采自甘肃庆阳地区子午岭的巴天酸模的全草进
行了化学成分分析, 从中分得 16 个化合物, 经波谱
和化学方法鉴定分别是: 豆甾醇 (é ) , A 2细辛醚
(ê ) , 大黄素甲醚(? ) , 大黄素21, 62二甲醚(ì ) , 大
黄素 (í ) , 大黄酚 (? ) , xan tho r in252 m ethylether
(? ) , 牛蒡子苷(D ) , 32羟基牛蒡子苷(? ) , 32甲氧
基牛蒡子24″ 2 O 2B 2 D 2木糖苷(ò ) , 大黄素282 O 2B 2 D 2
葡萄糖苷(ó ) , 山奈酚(ò ê ) , 槲皮素232 O 2B 2 D 2葡萄
糖苷(ò ? ) , 异鼠李素(ò ì ) , 山奈素232 O 2B 2 D 2葡萄
糖苷(ò í ) , 52羟基24′ 2甲氧基黄酮272 O 2B 2芸香糖苷
(ò ? )。其中化合物ò为新化合物。
化合物ò: 无色片晶, mp 166 ℃～ 168 ℃,FAB2 M S 显示分子量 534, 结合13
CNMR,DEPT, 元
素分析确定分子式为C27H34O 11。与木脂素苷类显色
DR1= H R2= glu
? R1= OH R2= glu
òR1= OCH3 R2= xyl
图 1 化合物D , ? 和ò
的化学结构
试剂反应呈阳性。 IRM KBr
max
( cm - 1) : 3 480 ～ 3 280
( OH ) , 3 014 ( A r2 H ) ,2 920, 2 836 (CH3, CH2 ) ,1 759 (C 2内酯> C = O ) ,1 604, 1 459 (苯环) , 1 262
(A r2 OCH3 ) , 1 229, 1 026
(苯环三取代)。由上述理化
性质并与化合物D , ? 比较
推知, ò同样应为含有 C 2内
酯环的木脂素苷类。将ò水
解得一单糖, 纸层析鉴定为木糖; 其苷元主要离子峰
E IM S m? z: 402 (M +) , 258, 234, 208, 151, 137, 与?
的苷元E IM S 类似但分子离子峰与? 刚好相差 14,提示化合物ò可能是某一羟基被甲氧基取代[ 3 ]。同
化合物? 的质谱裂解机理图比较[ 3 ]
, 化合物ò的碎
片m? z 234, 151 和 137 均存在, 而m? z 194 消失并
伴随m? z 208 峰出现, 提示甲氧基连在C3 上。从
1
HNMR 来看, D 4123 的羟基信号消失了, 而 D 3178
· 702 · 中草药 Ch inese T radit ional and HerbalD rugs 2002 年第 33 卷第 3 期
X 收稿日期: 2001205208
作者简介: 高黎明(19632) , 男, 汉族, 山东荣成人, 副教授, 理学硕士, 主要从事天然产物的研究。
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.处出现一个OCH3 信号; 进一步做NO E 实验, 当照
射 D 3178 (C32 OCH3 )时, 3195 (H24)增益 1612% , D
2164 (H26)增益1617% , 证明C3 位确实连有OCH3。
另外, D 5118 (1H, d, J = 710 Hz)出现木糖端基质子
信号, 说明是B 2苷型。母体其他质子信号和13
CNMR
数据同? 相比较, 其邻位均有变化(见表 1 和表 2) ......
高黎明1
, 魏小梅2
, 郑尚珍1
, 沈序维1
, 苏耀曾3X
(11西北师范大学 化学系, 甘肃 兰州 730070; 21甘肃农业大学 基础部, 甘肃 兰州 730070; 31江苏石油化
工学院 化工系, 江苏 常州 213016)
摘 要: 目的 研究巴天酸模中的化学成分。方法 通过硅胶柱层析, 从巴天酸模R um ex p at ient ia L 1 中分离到16
个化合物, 经波谱分析, 化学方法及与已知化合物对照, 鉴定其结构。 结果 分别鉴定为豆甾醇(é ) , A 2细辛醚(ê ) ,大黄素甲醚(? ) , 大黄素21, 62二甲醚(ì ) , 大黄素(í ) , 大黄酚(? ) , xantho r in252 methylether (? ) , 牛蒡子苷
(D ) , 32羟基牛蒡子苷(? ) , 32甲氧基牛蒡子24″ 2 O 2B 2 D 2木糖苷(ò ) , 大黄素282 O 2B 2 D 2葡萄糖苷(ó ) , 山奈酚(ò ê ) ,槲皮素232 O 2B 2 D 2葡萄糖苷(ò ? ) , 异鼠李素(ò ì ) , 山奈素232 O 2B 2 D 2葡萄糖苷(ò í ) , 52羟基24′ 2甲氧基黄酮272 O 2B 2
芸香糖苷(ò ? )。结论 化合物ò为新化合物。
关键词: 巴天酸模; 蓼科; 蒽醌; 木脂素; 32甲氧基牛蒡子24″ 2 O 2B 2 D 2木糖苷
中图分类号: R28411 文献标识码:A 文章编号: 0253 2670 (2002) 03 0207 03
Studies on chem ica l con st ituen ts of Rum ex p a t ien t ia
GAO L i2 m ing1
, W E IXiao2 mei
2
, ZHEN G Shang2 zhen1
, SHEN Xu2 w ei
1
, SU Yao2 zeng3
(11 Depar tment of Chem ist ry, No r thw est No rmalU niversity, L anzhou Gansu 730070, Ch ina;
21 Depar tment of Basic Course, Gansu A gr iculturalU niversity, L anzhou Gansu 730070, Ch ina;
31 Depar tment of Chem ical Engineer ing, J iangsu Co llege of Pet rochem ist ry, Changzhou J iangsu 213016, Ch ina)
Key words: R um ex p a t ien t ia L 1; Po lygonaceae; an th roqu inones; lignan s; 32 m ethoxyarct ii24″ 2 O 2B 2 D 2
xylo side
巴天酸模R um ex p a t ien t ia L 1 系蓼科酸模属植
物, 在我国分布东北, 华北及西北各省区。其根肥厚,显黄色, 又称牛西西, 是常用的中草药, 具凉血止血,清热解毒, 杀虫等功效[ 1 ]; 根部的化学成分研究, 前
人已有报道[ 1 ]
, 但对全草化学成分研究未见报道。本
文对采自甘肃庆阳地区子午岭的巴天酸模的全草进
行了化学成分分析, 从中分得 16 个化合物, 经波谱
和化学方法鉴定分别是: 豆甾醇 (é ) , A 2细辛醚
(ê ) , 大黄素甲醚(? ) , 大黄素21, 62二甲醚(ì ) , 大
黄素 (í ) , 大黄酚 (? ) , xan tho r in252 m ethylether
(? ) , 牛蒡子苷(D ) , 32羟基牛蒡子苷(? ) , 32甲氧
基牛蒡子24″ 2 O 2B 2 D 2木糖苷(ò ) , 大黄素282 O 2B 2 D 2
葡萄糖苷(ó ) , 山奈酚(ò ê ) , 槲皮素232 O 2B 2 D 2葡萄
糖苷(ò ? ) , 异鼠李素(ò ì ) , 山奈素232 O 2B 2 D 2葡萄
糖苷(ò í ) , 52羟基24′ 2甲氧基黄酮272 O 2B 2芸香糖苷
(ò ? )。其中化合物ò为新化合物。
化合物ò: 无色片晶, mp 166 ℃～ 168 ℃,FAB2 M S 显示分子量 534, 结合13
CNMR,DEPT, 元
素分析确定分子式为C27H34O 11。与木脂素苷类显色
DR1= H R2= glu
? R1= OH R2= glu
òR1= OCH3 R2= xyl
图 1 化合物D , ? 和ò
的化学结构
试剂反应呈阳性。 IRM KBr
max
( cm - 1) : 3 480 ～ 3 280
( OH ) , 3 014 ( A r2 H ) ,2 920, 2 836 (CH3, CH2 ) ,1 759 (C 2内酯> C = O ) ,1 604, 1 459 (苯环) , 1 262
(A r2 OCH3 ) , 1 229, 1 026
(苯环三取代)。由上述理化
性质并与化合物D , ? 比较
推知, ò同样应为含有 C 2内
酯环的木脂素苷类。将ò水
解得一单糖, 纸层析鉴定为木糖; 其苷元主要离子峰
E IM S m? z: 402 (M +) , 258, 234, 208, 151, 137, 与?
的苷元E IM S 类似但分子离子峰与? 刚好相差 14,提示化合物ò可能是某一羟基被甲氧基取代[ 3 ]。同
化合物? 的质谱裂解机理图比较[ 3 ]
, 化合物ò的碎
片m? z 234, 151 和 137 均存在, 而m? z 194 消失并
伴随m? z 208 峰出现, 提示甲氧基连在C3 上。从
1
HNMR 来看, D 4123 的羟基信号消失了, 而 D 3178
· 702 · 中草药 Ch inese T radit ional and HerbalD rugs 2002 年第 33 卷第 3 期
X 收稿日期: 2001205208
作者简介: 高黎明(19632) , 男, 汉族, 山东荣成人, 副教授, 理学硕士, 主要从事天然产物的研究。
? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.处出现一个OCH3 信号; 进一步做NO E 实验, 当照
射 D 3178 (C32 OCH3 )时, 3195 (H24)增益 1612% , D
2164 (H26)增益1617% , 证明C3 位确实连有OCH3。
另外, D 5118 (1H, d, J = 710 Hz)出现木糖端基质子
信号, 说明是B 2苷型。母体其他质子信号和13
CNMR
数据同? 相比较, 其邻位均有变化(见表 1 和表 2) ......
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