天然产物研究与开发

    Vo1. 12 No. 5 NA TURAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPM EN T

    收稿日期: 1999204221 修回日期: 1999206214

    苦荬菜属植物化学研究进展

    李春霞 刘红兵 管华诗

    (青岛海洋大学海洋药物与食品研究所 青岛 266003)

    摘 要 对近些年来发表的有关苦荬菜属的化学成分进行了综述, 主要为倍半萜内酯

    类、三萜类成分。

    关键词 苦荬菜属, 倍半萜内酯类, 三萜类, 化学成分

    菊科(Compo sitae)苦荬菜属( Ix eris)植物全世界大约有 50 种, 中国约有 20 种。苦荬菜属

    植物民间常做野菜食用, 有些地区常以该属植物做为中药败酱、苦碟子、剪刀股、苦菜等入药。

    该属植物性寒味苦, 具有清热解毒、凉血消肿、镇痛抗炎的作用, 可用于治疗无名肿疼、腹腔脓

    肿、乳痈疖肿、阑尾炎、肝炎等各种炎症以及肺热咳嗽、肺结核等[ 11 ]。

    此属已研究的品种主要包括中华苦荬菜[ Ix eris ch inensis (Thunb . )N akai ]、细叶苦荬菜

    [ I. g racil is (Hou t t . ) Stebb ]、抱茎苦荬菜 ( I. sonch if ol ia Hance )、齿缘苦荬菜[ I. d en ta ta

    ( Thunb . )N akai ]、任滩苦荬菜( I. d ebil is A. Gray)、平滑苦荬菜[ I. laev ig a ta (Bunm e) Sch2

    B ip ]、匍匐苦荬菜( I. rep ens A. Gray)、 I. tam ag aw aensis Kitam、 I. stolon if era A. Gray 等。现将

    近20 年来国内外对该属植物的化学成分的研究综述如下。

    1 化学成分

    1. 1 萜类化合物

    该属植物化学成分的研究主要集中在倍半萜内酯类和三萜类。

    1. 1. 1 倍半萜内酯类

    1 )美兰烷内酯型(M elampo lide2type)倍半萜衍生物: 1983 年, 日本H ideh isa A sadadeng

    等[ 2～ 4 ]

    从 I. tam ag aw aensis Kitam. 中分离到 7 种新的M elampo lide2type 型倍半萜内酯 Ixer in

    A (1) ,B (2) , C (3) , G (4) , J (5) , K (6) ,L (7) , 以及已知的化合物 82 Desoxyu ro sperm alA (8) , 它

    们的结构如图1 所示。

    2)吉马烷内酯型(Germ acrano lide2type)倍半萜及其衍生物: 从苦荬菜属中分离到两种新

    的吉马烷内酯型倍半萜甙 Ixer in H (9)

    [ 3, 5 ]

    , I(10)

    [ 3 ]

    以及已知的化合物P r icr iside B [ 5, 6 ]。它们的

    结构如图1 所示(③所代表的取代基见图3)。

    3)桉烷内酯型(Edesm ano lides2type)倍半萜衍生物: 从 I. D en ta ta 中分离到一种新的桉烷

    内酯型倍半萜 Ixer inW (12)

    [ 3 ]

    , 从 I. d ebil is A. Gray 和 I. rep ens A. Gray 中分离出 10 种新的

    倍半萜类化合物: Ixer iso side E (13) , F (14) , G (15) , H (16) , I (17) , J (18) , K (19) , L (20) ,M

    (21) ,N (22)

    [ 6 ]。它们的结构如图2 所示(①④⑥所代表的取代基见图3)。

    4)愈创木内酯型(Guan iano lide2type)倍半萜及其衍生物: 从苦荬菜属中分离到 24 种新的

    (见表 1) 和 8 种已知的愈创木内酯型倍半萜类化合物 82 Ep idesacylcynarop icr in gluco2

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    ? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.图 1 (F ig . 1)

    图 2 (F ig . 2)

    side

    [ 5, 7, 8 ]

    ,M acroclin iside A [ 6, 7 ]

    , 10A 2 Hydroxy282 desoxy210, 142 dihydrodesacylcinarop icr in

    [ 6, 7 ]

    ,Glucozaluzan in C[ 5 ]

    , 11, 132 D ihydroglucozaluzan in C[ 5 ]

    , 82Ep idesacylcynarop icr in

    [ 5 ]

    , Tect ro2

    side

    [ 6 ]

    , 9A 2 Hydroxyzaluzalin C[ 9 ]。

    骨架结构及其取代基①②③④⑤⑥见图3。

    1. 1. 2 三萜类化合物

    1994～ 1996 年, Ken ji Sh io jim a 等[ 12～ 14 ]

    从 I. ch inensis 中分离出 39 种三萜类化合物, 包括

    两种新的化合物172 Ep ilupenyl acetate (44)和 Ixereno l (45) (见图4)。从苦荬菜属中分离出来

    三萜类化合物可分为: (未注明的皆来自文献[14 ])

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    ? 1995-2005 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.表 1 苦荬菜属中新的愈创木内酯型倍半萜类化合物

    Table 1 N ew compounds of guaniano lide2type sesquiterpene lactones in Ix eris

    No.

    化合物名称

    N ame of compounds

    骨架

    Skeleton

    取代基

    Subst ituent

    分子式

    Mo lecular fo rmula

    [A]D

    植物来源

    P lant source

    文献

    Ref .

    23 Ixer in D é R= glc C21H30O 9 - 32 . 7

    24 Ixer in E ê R= glc C21H32O 9 - 12 . 3

    25 Ixer in F ?

    R1= OH

    R3= O 2 glc

    R2= A CH3, B H

    C21H30O 9·12H2O + 1 . 0

    (1) [2 ]

    26 Ixer inM í R1= ①,R2= R3= OH C26H36O 11·1? 2H2O - 40 . 6

    27 Ixer in N í R1= ②,R2= R3= OH C27H38O 11·H2O - 43 . 5

    28 Ixer in O í R1= ①,R2= ③, R3= OH C34H42O 13·H2O - 34 . 1

    29 Ixer in P í R1= ①,R2= OH, R3= ③ C34H42O 13·1? 2H2O - 23 . 2

    30 Ixer in Q í R1= ②,R2= ③, R3= OH C35H44O 13·H2O - 28 . 6 ......