高效液相色谱手性固定相法拆分联二萘酚、联二萘酚胺和联二萘胺对映体
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摘要 在纤维素三(3,5二甲基苯基氨基甲酸酯)(Chiralcel ODH)手性柱上对联二萘酚、联二萘酚胺和联二萘胺对映体的分离作了研究，分别考察了在流动相正己烷中，不同的醇类添加剂及醇类添加剂的浓度以及温度对手性分离的影响，当流动相为正己烷正丁醇(90∶10，V/V)，流速0.5 mL/min，温度25℃时，联二萘酚、联二萘酚胺和联二萘胺对映体在Chiralcel ODH柱上的分离度Rs分别为2.27、2.40和9.28。研究了空间立体结构因素对手性分离的影响，在此基础上对其手性识别机理进行探讨。关键词 高效液相色谱，手性固定相，对映体分离，联二萘酚，联二萘酚胺，联二萘胺
1 引言
联二萘酚(2,2′二羟基1,1′联萘，2,2′dihydroxy1,1′binaphthyl)、联二萘酚胺(2氨基2′羟基1,1′联萘，2amino2′hydroxy1,1′binaphthyl)和联二萘胺(1,1′联2,2′萘胺，2,2′diamino1,1′binaphthyl)(结构见图1)是一类非常典型的C2轴手性化合物[1]及重要的手性配体、手性拆分剂和手性催化剂[2]，因此，拆分联二萘酚、联二萘酚胺和联二萘胺对映体有着重要意义。目前，对联二萘酚拆分研究得较多，有化学拆分法、酶法和色谱法等[3]。色谱法主要有毛细管电泳(采用苄基氯化辛可宁[4~5]、环糊精及其衍生物[6]、胆酸[7]等作为手性选择剂)、2，6O丁基β环糊精涂渍反相柱高效液相色谱[8]及L酒石酸型手性固定相[9]等。 文献[10]在自制的纤维素三(3,5二甲基苯基氨基甲酸酯)手性柱上用甲醇/水混合溶液作为流动相拆分了联二萘胺对映体。本实验在纤维素三(3,5二甲基苯基氨基甲酸酯)(Chiralcel ODH)手性柱上对联二萘酚、联二萘酚胺和联二萘胺的对映体分离作了研究，分别考察了在流动相正己烷中，不同的醇类添加剂及醇类添加剂的浓度以及温度对手性分离的影响，研究了溶质的空间立体结构因素对手性分离的影响，并在此基础上对其手性识别机理进行探讨。
2 实验部分
2.1 仪器与试剂
Agilent 1100 高效液相色谱仪、HP1100系列四元泵、VWD检测器和HP1100化学工作站(美国Agilent公司) ......
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