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编号:10220553
鱼油对肾病性高脂血症的治疗作用
http://www.100md.com 《第二军医大学学报》 1998年第4期
     作者:张国兆 崔若兰 张小瑛

    单位:

    关键词:鱼油;高脂血症;肾变病

    第二军医大学学报980425 蒺藜(Tribulus terrestris L.)系蒺藜科(Zygophylaceae)蒺藜属(Tribulus)一年生草本植物, 其果实为一常用中药,具平肝解郁、活血祛风、明目、止痒功效,被用于治疗头痛、头晕、目赤多泪、气管炎、高血压、皮肤瘙痒和风疹等症。其全草提取的总甾体皂甙制剂(商品名:心脑舒通)已投放市场。我们曾从其全草的氯仿萃取部分分得7个单体化合物, 分别鉴定为: 替告皂甙元、海柯皂甙元、吉托皂甙元、海柯酮、25R-螺甾-4-烯-3,12-二酮、25R-螺甾-4-烯-3,6,12-三酮及(5α,25R)-螺甾-3,6,12-三酮[1]。现对其全草的正丁醇萃取部分用大孔树脂处理后, 再经过正、反相硅胶层析和HPLC层析分离得到10个单体化合物,据光谱分析[IR,UV,MS,1H-NMR,13C-NMR及二维核磁共振(2D-NMR)]和化学方法,鉴定其结构分别为海柯皂甙元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖甙(Ⅰ)、替告皂甙元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖甙(Ⅱ)、海柯皂甙元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖甙(Ⅲ)、海柯皂甙元-3-O-β-D-吡喃木糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖甙(Ⅳ)、替告皂甙元-3-O-β-D-吡喃木糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖(1→2)]-β-D-吡喃半乳糖甙(Ⅴ)、 26-O-β-D-吡喃葡萄糖-3β,5α,25R-呋甾-22-甲氧基-3-O-β-D-吡喃木糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖(1→2)]-β-D-吡喃半乳糖甙(Ⅵ)、海柯皂甙元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖甙(Ⅶ)、替告皂甙元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖甙(Ⅷ)、 (2S,3S,4S,5S)-己六醇(Ⅸ)和复合无机盐(Ⅹ)。其中, 化合物Ⅲ, Ⅳ和Ⅵ为新化合物。
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    化合物Ⅲ为无色针晶(CH3OH+CHCl3),mp. 268~270℃。Liebermann-Burchard反应和Molish反应均为阳性。FAB-MS m/z: 955[M+K]+, 939[M+Na]+, 915[M-H]+, 594[甙元+gal+2H], 431[甙元+H]。结合无畸变极化转移增强技术(Distortionless enhancement by polarization transfer, DEPT)得出分子式C45H72O19, 相对分子量为916。化合物Ⅲ的薄层酸水解和完全酸水解的结果表明其甙元为海柯皂甙元, 糖为葡萄糖和半乳糖(galactose)。根据2D-NMR新技术(包括HMQC, HMBC, TOCSY, 1H-1H COSY及NOESY), 确定了糖之间的连接顺序与位置,从而鉴定化合物III为海柯皂甙元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖甙,为一新化合物。
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    化合物Ⅳ为白色粉末,mp. 244~246℃(分解)。FAB-MS m/z: 925[M+K]+, 909[M+Na]+, 755[M-xyl+H], 593[甙元+gal+H], 431[甙元+H]。结合DEPT谱得出分子式C44H70O18, 相对分子量为886。化合物IV的薄层酸水解和完全酸水解的结果表明其甙元为海柯皂甙元, 糖为木糖(xylose)、葡萄糖和半乳糖。根据2D-NMR新技术(包括HMQC, HMBC, TOCSY, 1H-1H COSY及NOESY), 确定了糖之间的连接顺序与位置,鉴定IV为海柯皂甙元-3-O-β-D-吡喃木糖(1→3)-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-β-D-吡喃半乳糖甙,为一新化合物。

    化合物Ⅵ为无色针晶(CH3OH+CHCl3), mp. 217℃(分解)。Liebermann-Burchard反应和Molish反应阳性。ESI-MS (m/z): 1 369 [M+Na]+, 1 392[M+2Na]2+, 696[1/2M+Na]+。分子式C62H104O31, 相对分子量为1 346(精确计算值: 1 345.5)。化合物Ⅵ的薄层酸水解鉴定糖为木糖、鼠李糖、葡萄糖和半乳糖。化合物VI的苦杏仁酶水解的产物为葡萄糖和一已知的五糖皂甙(Ⅴ)。化合物Ⅵ的DEPT谱中明显有一个OCH3信号(13C谱δ47.1), 同时, C22位螺原子向低场位移至δ112.5 (+3.5), C26信号也明显向低场位移至δ75.0; HMBC显示OCH3与C22有明显的相关点,而H26(δ3.58左右)与δ104.8的C原子(糖的端基C)有明显相关点, 说明化合物Ⅵ是一个22位有一个OCH3-, 26位接糖甙的呋甾烷型皂甙。根据2D-NMR新技术(包括13C-1H COSY, HMBC, TOCSY, 1H-1H COSY及NOESY),鉴定Ⅵ为26-O-β-D-吡喃葡萄糖-3β,5α,25R-呋甾-22-甲氧基-3-O-β-D-吡喃木糖(1→2)-[β-D-吡喃木糖(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖(1→2)]-β-D-吡喃半乳糖甙,为一新化合物。
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    初步药理实验表明,蒺藜总皂甙具有明显的心血管活性, 对脑血管细胞有一定的保护作用。单体的活性正在研究中。

    中国图书资料分类法分类号 R931.6

    参 考 文 献

    1 Xu Yixin, Chen Haisheng, Liu Wenyong, et al. Phytochemistry, 1998, 48(1): in press

    (1998-05-20 收稿, 1998-07-03修回)

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