龙葵中的甾族糖苷
作者：史玉俊(摘译)
单位：
关键词：
中草药000241 在微生物的生长过程中，若受到某些生物活性物质的影响，其菌丝体或分生孢子就会产生形态学上的变异，如卷曲-膨胀-分散过度-形成串珠状或菌丝体生长受阻。Kobayashi等曾利用这种现象开发了一种新的方法，用以筛选抗真菌和抗肿瘤的物质。用一种致植物病的真菌Pyricularia oryzae P-26观察供筛选物对此菌菌丝体生长的影响，以判断其有无活性。此法简单易行，在真菌代谢产物的初筛中成功地筛出了诸如rhizoxin和fusareilin A等化合物。
作者等前曾报道首次采用该法筛选传统中草药中的抗真菌和抗癌物质。迄今为止已用此法筛选了250 种用于治疗肿瘤的草药。曾从薯蓣科的粉背薯蓣中分得11 种抗肿瘤活性物质。在继续筛选研究中，又观察到茄科植物龙葵Solanum nigrum的乙醇提取物中含有颇有希望的抗肿瘤物质。本文报道，按活性跟踪分离，分得3 个甾族糖苷：β2-solamargine(Ⅰ)、solamargine(Ⅱ)和degalactotigonin(Ⅲ)。
干燥全草用75%乙醇回流提取3 次。合并蒸除溶媒后，用石油醚除去油脂。提取物溶于水后，经柱层分离，分别用水和60%乙醇洗脱。将有活性的部分浓缩成浆状，加水分配后，用正丁醇提取，提取液在硅胶柱上层析，用不同比例的氯仿-甲醇-水洗脱，得3 个活性部分：
氯仿-甲醇-水(80∶20∶3.5)部分所得的为一白色粉状物，mp 234 ℃～237 ℃，[α]D24-84°，水解得茄解定(solasodine)-葡萄糖和鼠李糖，FAB质谱表明其确含2个糖。其它光谱和1H-1HCOSY、HMQC、HMBC数据和已知标准物相比，说明其为β2茄边碱(Ⅰ)。
氯仿-甲醇-水(70∶30∶2)部分得化合物Ⅱ，白色粉状物，mp>300 ℃，[α]D24-102°，光谱和化学鉴定为solamargine (Ⅱ)，较Ⅰ多一个鼠李糖。
氯仿-甲醇-水(70∶30∶4)部分得化合物Ⅲ，白色粉状物，mp 293 ℃～296 ℃，[α]D24-52°，经同样鉴定，确定为去半乳糖替告皂苷。
以上3 个化合物的致P.orgzae形态变异的最低浓度(MMDC)相应为63.0，38.5和97.2 μmol/L，和阳性对照灰黄霉素(50 μmol/L)或fusareilin A(15 μmol/L)相比，只有Ⅱ与之不相上下。对6 种肿瘤细胞系的细胞毒试验，以鬼臼乙叉苷(VP-16)为阳性对照，也以化合物Ⅱ为三者中活性强者。而对PC-3 前列腺癌细胞的IC50尤较VP-16为低。
作者等将结果和前在研究粉背薯蓣中的几个皂苷的P.oryzae MMDC和对K562 白血病细胞的细胞毒作用相比较，尚难说明这些化合物之间的构效关系，提出P.oryzae形态变异筛选方法用于寻找抗肿瘤药物时，其预见性尚不很高。
[Hu Ke， et al. Planta Med， 1999，65(1)：35], http://www.100md.com
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中草药000241 在微生物的生长过程中，若受到某些生物活性物质的影响，其菌丝体或分生孢子就会产生形态学上的变异，如卷曲-膨胀-分散过度-形成串珠状或菌丝体生长受阻。Kobayashi等曾利用这种现象开发了一种新的方法，用以筛选抗真菌和抗肿瘤的物质。用一种致植物病的真菌Pyricularia oryzae P-26观察供筛选物对此菌菌丝体生长的影响，以判断其有无活性。此法简单易行，在真菌代谢产物的初筛中成功地筛出了诸如rhizoxin和fusareilin A等化合物。
作者等前曾报道首次采用该法筛选传统中草药中的抗真菌和抗癌物质。迄今为止已用此法筛选了250 种用于治疗肿瘤的草药。曾从薯蓣科的粉背薯蓣中分得11 种抗肿瘤活性物质。在继续筛选研究中，又观察到茄科植物龙葵Solanum nigrum的乙醇提取物中含有颇有希望的抗肿瘤物质。本文报道，按活性跟踪分离，分得3 个甾族糖苷：β2-solamargine(Ⅰ)、solamargine(Ⅱ)和degalactotigonin(Ⅲ)。
干燥全草用75%乙醇回流提取3 次。合并蒸除溶媒后，用石油醚除去油脂。提取物溶于水后，经柱层分离，分别用水和60%乙醇洗脱。将有活性的部分浓缩成浆状，加水分配后，用正丁醇提取，提取液在硅胶柱上层析，用不同比例的氯仿-甲醇-水洗脱，得3 个活性部分：
氯仿-甲醇-水(80∶20∶3.5)部分所得的为一白色粉状物，mp 234 ℃～237 ℃，[α]D24-84°，水解得茄解定(solasodine)-葡萄糖和鼠李糖，FAB质谱表明其确含2个糖。其它光谱和1H-1HCOSY、HMQC、HMBC数据和已知标准物相比，说明其为β2茄边碱(Ⅰ)。
氯仿-甲醇-水(70∶30∶2)部分得化合物Ⅱ，白色粉状物，mp>300 ℃，[α]D24-102°，光谱和化学鉴定为solamargine (Ⅱ)，较Ⅰ多一个鼠李糖。
氯仿-甲醇-水(70∶30∶4)部分得化合物Ⅲ，白色粉状物，mp 293 ℃～296 ℃，[α]D24-52°，经同样鉴定，确定为去半乳糖替告皂苷。
以上3 个化合物的致P.orgzae形态变异的最低浓度(MMDC)相应为63.0，38.5和97.2 μmol/L，和阳性对照灰黄霉素(50 μmol/L)或fusareilin A(15 μmol/L)相比，只有Ⅱ与之不相上下。对6 种肿瘤细胞系的细胞毒试验，以鬼臼乙叉苷(VP-16)为阳性对照，也以化合物Ⅱ为三者中活性强者。而对PC-3 前列腺癌细胞的IC50尤较VP-16为低。
作者等将结果和前在研究粉背薯蓣中的几个皂苷的P.oryzae MMDC和对K562 白血病细胞的细胞毒作用相比较，尚难说明这些化合物之间的构效关系，提出P.oryzae形态变异筛选方法用于寻找抗肿瘤药物时，其预见性尚不很高。
[Hu Ke， et al. Planta Med， 1999，65(1)：35], http://www.100md.com
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