环戊胺的合成
作者：缪月英 刘玉国 贺燕
单位：缪月英(佳木斯大学化学与药学院)；刘玉国(宝泉岭中心医院药剂科)；贺燕(牡丹江纺织厂职工医院)
关键词：已二酸；环戊酮；环戊酮肟；环戊胺
环戊胺
环戊胺(Cyclopenty lamine)化学名，氨基环戊烷(Aminocy clopentane)，结构式为：
环戊胺是合成有机药物重要中间体[1]。本文用已二酸与氢氧化钡共热，脱水脱羧制得环戊酮，然后与盐酸羟氨作用生成环戊酮肟，再经还原得环戊胺。文献报道用催化氢化法进行还原，但需在高温高压下进行。我们改用金属钠与乙醇为还原剂进行反应，该法操作较方便，产品质量也好。反应式：
实验部分
环戊酮(2)：将已二酸100g(0.67mol)和氢氧化钡5g(0.029mol)充分研细混合，放入250ml三口瓶中。在金属浴中升温至285℃～295℃，保温直到溜出液很少、反应瓶中只剩少量残留物为止。馏出液用氢化钠盐析，用乙醚提取，醚层依次用30ml，0.1N氢氧化钠溶液15ml水洗，无水氯化钙干燥，蒸除乙醚，分溜，收集bp124℃～127℃馏分，为无色液体，重38.7g，收率67.4%。
环戊酮肟(3)：在500ml圆底烧瓶中，依次加入环戊酮31g(0.37mol)，碳酸氢钠40.5g(0.48mol)及184ml水。搅拌下慢慢滴加盐酸羟胺的水溶液(25.4g溶于220ml水中)，室温搅拌反应4h，置冰箱中冷却。析出针状及块状白色固体，过滤，滤液用乙醚提取4次(40ml、40ml、30ml、20ml)蒸出乙醚，有固体析出，抽滤，两次所得固体合并，重28g，收率87.2%，熔点52℃～54℃。
结果与讨论
环戊胺合成(1)：环戊酮肟5.22g(0.053mol)先溶于120ml无水乙醇中，慢慢分次加入金属钠30g(0.766mol)，加入过程中补加120ml乙醇，加热使乙醇回流3h，反应液呈白色的粘稠状态，直至金属钠完全作用完。蒸馏，接液管插入稀硫酸液中，直至无馏出液为止。馏出液再进行蒸馏除去乙醇，残留物用固体氢氧化钠调pH至11，用乙醚提取，固体氢氧化钠干燥，蒸除乙醚，分馏，收集bp 104℃～106℃[1]馏分，为无色液体，且有氨味，产量2.8g，收率62.4%。本实验环戊胺的合成与文献报道的催化氢化法比较，该方法操作简便，产品质量好，收率高，不需更高温度就可完成。
参考文献
1，奚若明,张明国主编.中国医药化工医药产品大全第2卷.北京:科学出版社,1990:8
(收稿：1998-10-05), 百拇医药
单位：缪月英(佳木斯大学化学与药学院)；刘玉国(宝泉岭中心医院药剂科)；贺燕(牡丹江纺织厂职工医院)
关键词：已二酸；环戊酮；环戊酮肟；环戊胺
环戊胺
环戊胺(Cyclopenty lamine)化学名，氨基环戊烷(Aminocy clopentane)，结构式为：
环戊胺是合成有机药物重要中间体[1]。本文用已二酸与氢氧化钡共热，脱水脱羧制得环戊酮，然后与盐酸羟氨作用生成环戊酮肟，再经还原得环戊胺。文献报道用催化氢化法进行还原，但需在高温高压下进行。我们改用金属钠与乙醇为还原剂进行反应，该法操作较方便，产品质量也好。反应式：
实验部分
环戊酮(2)：将已二酸100g(0.67mol)和氢氧化钡5g(0.029mol)充分研细混合，放入250ml三口瓶中。在金属浴中升温至285℃～295℃，保温直到溜出液很少、反应瓶中只剩少量残留物为止。馏出液用氢化钠盐析，用乙醚提取，醚层依次用30ml，0.1N氢氧化钠溶液15ml水洗，无水氯化钙干燥，蒸除乙醚，分溜，收集bp124℃～127℃馏分，为无色液体，重38.7g，收率67.4%。
环戊酮肟(3)：在500ml圆底烧瓶中，依次加入环戊酮31g(0.37mol)，碳酸氢钠40.5g(0.48mol)及184ml水。搅拌下慢慢滴加盐酸羟胺的水溶液(25.4g溶于220ml水中)，室温搅拌反应4h，置冰箱中冷却。析出针状及块状白色固体，过滤，滤液用乙醚提取4次(40ml、40ml、30ml、20ml)蒸出乙醚，有固体析出，抽滤，两次所得固体合并，重28g，收率87.2%，熔点52℃～54℃。
结果与讨论
环戊胺合成(1)：环戊酮肟5.22g(0.053mol)先溶于120ml无水乙醇中，慢慢分次加入金属钠30g(0.766mol)，加入过程中补加120ml乙醇，加热使乙醇回流3h，反应液呈白色的粘稠状态，直至金属钠完全作用完。蒸馏，接液管插入稀硫酸液中，直至无馏出液为止。馏出液再进行蒸馏除去乙醇，残留物用固体氢氧化钠调pH至11，用乙醚提取，固体氢氧化钠干燥，蒸除乙醚，分馏，收集bp 104℃～106℃[1]馏分，为无色液体，且有氨味，产量2.8g，收率62.4%。本实验环戊胺的合成与文献报道的催化氢化法比较，该方法操作简便，产品质量好，收率高，不需更高温度就可完成。
参考文献
1，奚若明,张明国主编.中国医药化工医药产品大全第2卷.北京:科学出版社,1990:8
(收稿：1998-10-05), 百拇医药