木贼科植物研究概况Ⅰ.化学成分研究
作者：李淑惠 李德坤 李平亚 李静
单位：李淑惠 丹虹(长春医学高等专科学校药学系(130031)；李德坤 李平亚 李静(白求恩医科大学药学院)
关键词：木贼科；黄酮；酚酸；硅化物；化学成分
中草药000749摘 要 综述了木贼科植物的化学成分，重点报道近10年来国内外学者 在本科植物中发现的新化合物。
木贼科(Equisetaceae)植物仅一属，即木贼属 Equisetum L. 约 30 种，除大洋洲外，世界各地均有分布。我国产 9 种，其中长白山地区有 6 种，即问 荆 Equisetum arvense、木贼 E. hiemale、草问荆 E. pratense、犬问荆 E. pal ustre、节节草 E. ramosissimum 及林问荆E. sylvaticum[1]。 木贼科为蕨类植物，是古老的一大类群，具有较强的环境适应能力。我国古代本草中曾记载 ： “问荆苦平无毒，主治结气瘤痛，上气气急”；“木贼有疏风散热、解肌退翳之功”。近年 来，国内外学者对该科多种植物的化学成分和药理活性进行了研究。化学方面研究较多的有 问荆、木贼、犬问荆和墨西哥植物 Equisetum myriochaetum 等。药理研究显示本科植物具 有抗心肌缺血、降血压、降血脂、降血糖、镇痛、保肝及抗肿瘤等多方面生物活性[2 ]。1985年周荣汉等[3]曾综述了木贼科植物化学成分研究概况。笔者重点报道 了近10年来，国内外关于木贼科植物化学成分研究的新进展。
, 百拇医药
1 黄酮类化合物
木贼科植物普遍含有黄酮类化合物，现已分离出30余种，其化合物类型主要为黄酮醇及二氢 黄酮醇。黄酮醇类是本科植物所含成分数量最多、分布最广的一类化合物，包括山柰酚类、 槲皮素类、棉黄素类(gossypetins)、芹菜素类(apigenins)及原芫花素类(protogenkwanins )等20余种。
1992年，Camacho等[4]从墨西哥植物 E. myriochaetum 中分离出乔松素 (pinocembrin为5,7-二羟基-双氢黄酮)及白杨素(chrysin)。
1993年，Veit 等[5]从犬问荆中提出了山柰酚-3-氧-芦丁苷-7-氧-槐糖苷和 山柰酚-3-氧(6-氧-丙二酰基葡萄糖苷)-7-氧-葡萄糖苷。
1997年，Suzuki等[6]从问荆中分离出异栎素(isoquercitrin)，即5，7，3′,4′ -四羟基黄酮-3-O-β-D-葡萄糖苷。
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木贼科植物中的黄酮类化合物分布情况见表1。
表1 木贼科植物黄酮类化合物的分布
化 合 物
问荆
木贼
草问荆
林问荆
犬问荆
水问荆
参考文 献
黄
酮
醇
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类
化
合
物
黄芪苷(astragalin)
+
+
1
杨属苷(populnin)
+
+
1
山柰酚苷(kaempferol)
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+
+
+
+
+
4，5
槲皮素苷(quercetins)
+
+
1
异槲皮素(isoquercitrin)
+
+
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1，6
棉黄苷(gossypetins)
+
+
+
+
5，7，8
草棉苷(herbacetrins)
+
+
+
+
5，7，8
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芹菜素(apigenins)
+
+
+
8，9
木犀草素(luteolin)
+
+
10
问荆苷(equisetrin)
+
10
芫花素(protogenkwanins)
, 百拇医药
+
10
6-氯芹菜素
+
10
二氢
黄酮
类
柚皮素(二氢芹菜素，naringenin)
+
11
二氢山柰酚(dihydrokaempferol)
+
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11
二氢槲皮素(dihydroquercetins)
+
11
2 酚酸类化合物
木贼科植物中的酚酸类化合物主要有：对羟基苯甲酸、香草酸、原儿茶酸、没食子酸、对羟 基苯丙烯酸、阿魏酸、咖啡酸及木贼酸等。其中咖啡酸含量高，对羟基苯甲酸、香草酸和没 食子 酸盐的含量相对较少[11]。水溶性酸类有：乌头酸、阿拉伯酸、柠檬酸、富马酸、 葡萄糖酸、甘油酸、丙二酸、磷酸、奎宁酸和苏氨酸等[12]。
1989年，Dathe 等[13]报道，问荆的孢子茎中含有植物生长调节剂茉莉酮酸(jasmo nic acid)及其代谢产物 6-反-7-异葫芦酸(6-epi-7-isocucurbic acid)，林问荆孢 子体中含有 4，5-二羟基茉莉酮酸，且问荆的孢子茎及营养茎、林问荆和水问荆 E. fluviatile 的孢子茎中均含有植物激素落叶酸(abscisic acid)。
, 百拇医药
1991年，Carnat等[14]从木贼中分离得到异槲皮苷酸和酚酸等。
1992年，Veit等[15]报道，木贼属中均含有二咖啡酰-内消旋-酒石酸及缩酚酸 类化合物，如咖啡酰莽草酸(caffeoylshikimic acid)。Camacho等[4]从墨西哥 植物 E. myriochaetum 中分离出脂肪酸混合物，其中含有月桂酸、十五 烷酸、十七烷酸、硬脂酸、豆蔻酸、棕榈酸、榆树酸(behenic acid)、木蜡酸(lignoceric acid)及β-谷甾醇等。
1998年，Rezanka[16]从木贼属 10 种植物的芽孢中分离出两种二羧酸衍生物，即 14-甲基-二十九烷二酸和14，15-二-甲基-三十烷二酸。
3 生物碱
, 百拇医药
本科植物含有少量生物碱，被认为是其毒性的来源[17]。犬问荆中含有 0.95% 的 犬 问荆碱(palustrine)，其绝对构型是(13 R，17 S，1′S)-(1-羟丙基) -1，5，10-三氮杂二环[11.4.0]十七碳-15 烯-11-酮。另含微量菸碱(nicotine) 及含量仅 0.002% 的犬问荆定碱 (equisetoaine， palustridine)。
近代研究表明本科植物均含有少量犬问荆碱和微量菸碱[1]，其中问荆含菸碱0.0 00 4%～0.002%[17]。
4 其它苷类化合物
问荆含有 1%～5% 的问荆皂苷(equisetonin)，为无定形粉末，淡黄色，遇酸可分解为问荆 皂苷元(equisetogenin, C27H48O6)及果糖和阿拉伯糖[17]。
, 百拇医药
1995年，Veit 等[18]从问荆根茎中提出了2种新的苯乙烯基吡喃酮苷，分别为3，4 -二羟基-6-4′-羟基-D-苯乙烯基-2-吡喃酮-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和3，4-二羟基-6-(3′-羟基-4-甲氧 基-E-苯乙烯基)-2-吡喃酮-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
5 酯类化合物
1997年，隋长惠等[19]从木贼石油醚提取液中检测出27种化合物，鉴定了其中的24 种，多数为脂肪酸酯类，含量最高的为十六烷酸乙酯(72.1%)。Hiraga 等[20]从 问荆中分离出一个芽苞发育抑制物质 loliolide (黑燕麦内酯)。Sugimoto 等[21] 从中分离出山柰酚。
6 其它有机成分
木贼科植物含有 0.17%～0.41% 的挥发性成分，呈桔黄色。Semenov 等[22]从问 荆中分离得到2，2，4，7-四-甲基-4-羟基-6-羟乙基-茚满酮挥发性成分。
, 百拇医药
本科植物还含有多种维生素，其中 Vit C、Vit B1 含量较高，问荆中的 Vit C 含量为0 .063 5%。此外尚含多种氨基酸[1]，干燥问荆嫩芽氨基酸的含量可达 18.6%，其 中谷氨酸含量最高，为 13%，其次是亮氨酸和天门冬氨酸[23]。
7 无机化合物
木贼科植物无机化合物含量较高，约为 4.9%～5.1[24]，包括 Si、Cu、Zn、P、 Ca、K、N、Mn等，尤其含有大量的SiO2。问荆中含SiO2 7.4%[14]，含硅酸 5 .19%～7.77%[25]。木贼含可溶性硅 0.6%[26]。
据报道[27]，人每天需要硅 20～30 mg，如果缺乏会引起动脉粥样硬化、癌症、结 核 病、糖尿病、甲状腺肿、皮炎、泌尿道结石等，这些都与体内硅的代谢障碍有关。问荆 水溶性硅已成功地应用于高血压、冠心病等的治疗，取得了较好的效果。
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Podkorytov 等[28]测定了13种不同科属药用植物中Cu、Mn、Zn、Co、Mo、Ni和Pb 的含量，发现问荆中锌和铜的含量最高。Mori[23]报道，问荆干品可得灰分 4%， 其中 Ca 占灰分总重量的 1/10，是菠菜中钙含量的 4 倍；微量元素Zn、Cu、Mn在问荆新鲜 嫩芽中含量最高，其中Zn与Cu的含量比是5∶1。Carnat等[14]报道问荆中含钾盐 1.8%、钙盐 1.3%。
一般认为问荆含K、Ca、Mn、N、S和P的量比木贼高。
8 小结
木贼科植物含有多种化学成分，其中研究较深入的是黄酮类化合物。现有研究资料显示，本 科植物中的该类成分具有较强的降压活性，是否具有其它心血管作用待进一步研究。
本科植物含有多种人体必需无机元素，尤其含有较高的Zn、Cu、Mn及Si等，这对防治心、脑 血管系统疾病很有益处。
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近年来，有关木贼科植物的研究报道多来自于国外，研究较多的本科植物有问荆、木贼、犬 问荆和墨西哥植物 Equisetum myriochaetum 等，同科其它植物研究较少 。鉴于已报道的木贼科植物含有较多的化学成分和较强的药理活性，有必要对同科其它植物 进行化学研究，寻找类似或新的化学成分，以供药理活性研究。
李淑惠 女，42岁，长春医学高等专科学校药学系副主任、副教授，现在白求恩医科大学攻 读硕士研究生，主要从事天然药物化学教学及天然药物的研究，发表科研及教学论文 20 余篇。
参考文献
1，严仲铠，李万林主编.中国长白山药用植物彩色图志.北京：人 民卫生出版社，1997：86
2，孙国桢，赵更生，张万年，等.陕西新医药，1976，(5)：53
, http://www.100md.com 3，周荣汉，于荣敏.中药通报，1985，(3)：3
4，Camacho M R, Chavez D. Mata R. et al. Fitote rapia, 1992, 63(5):471
5，Veit. M, Czygan F C. Witte L.et al. Z Naturfo rsch B Chem Sci,1993,48(10):1395
6，Suzuki K, Homma T. J Adv Sci, 1997, 9(1&2): 104
7，Geiger H, Reichert S, Markham, K R. Z Naturfors ch Anorg Chem Org Chem. 1982, 37B (4): 504
8，Salih N A M. Phytochemistry, 1972, (11): 1095
, 百拇医药
9，Syrchina A I. Khim Prir Soedin, 1974, (5): 666
10，Syrchina A I, Zapesochnaya G G, Tyukavkina N A. Khim Prir Soedin, 198 0,(3): 413
11，Syrchina A I, Voronkov M G, Tyukavkina N A. Khim Prir Soedin, 1975, 1 1(3): 424,416
12，Bakke ,Inger L F, Kringstad R, et al. Acta Pharm S uec, 1978, 15(2): 141
13，Dathe W, Miersch O, Schmidt J. Biochem Physiol Pflanz， 1989, 185 (1 -2):83
, 百拇医药
14，Carnat A, Petitjean F C， Muller D, et al. Plant Med Phytother, 1991, 25(1): 32
15，Veit M, Geiger H, Strack D, et al. Bull Liaison Grou pe Polyphenols, 1992, 16(Pt.1): 186
16，Rezanka T. Phytochemistry, 1998, 47(8):1539
17，Phillipson J D. J Pharm Pharmacol, 1960, 12: 506
18，Veit M, Geiger H, Kast B, et al. Ph ytochemistry, 1995, 39(4): 915
, 百拇医药
19，隋长惠，于殿臣，张蔚君,等.沈阳药科大学学报，1997，14(4)：294
20，Hirage Y, Taino K, Kurokawa M, et al. Nat Prod Leti, 1997, 10(3): 181
21，Sugimoto H, Honma T, Yachi T. J Adv Sc i, 1993, 5(4): 114
22，Semenov A A, Syrchina, A L, Gorenysheva, O N, et al. Symp Pap-IUPAC Int Symp Chem Nat Prod. 11 th.1978，2：375
23，Mori M, Suzuki K, Fuzishiro K,et al . Sagami Joshi Daigaku Kiyo Shizenkei, 1996, 60B: 85
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24，Ignateva L A, Shapovalov V P. Izv Sib Akad Nauk SSSR. Ser. Biol Med N auk, 1968, (2): 48
25，江苏新医学院编，中药大词典.上册.上海：上海人民出版社，1977：945
26，赵春桂，司世麟，高 薇，等.中国中药杂志，1990， 15(9)：43
27，吴 焕.中草药通讯，1979， 10(9)：46
28，Podkorytov F M， Nikitina S S. Mikroelem Biosfere Ikh Primen. Selsk Khoz, Dokl 4th 1972 (Pub. 1973): 141, http://www.100md.com
单位：李淑惠 丹虹(长春医学高等专科学校药学系(130031)；李德坤 李平亚 李静(白求恩医科大学药学院)
关键词：木贼科；黄酮；酚酸；硅化物；化学成分
中草药000749摘 要 综述了木贼科植物的化学成分，重点报道近10年来国内外学者 在本科植物中发现的新化合物。
木贼科(Equisetaceae)植物仅一属，即木贼属 Equisetum L. 约 30 种，除大洋洲外，世界各地均有分布。我国产 9 种，其中长白山地区有 6 种，即问 荆 Equisetum arvense、木贼 E. hiemale、草问荆 E. pratense、犬问荆 E. pal ustre、节节草 E. ramosissimum 及林问荆E. sylvaticum[1]。 木贼科为蕨类植物，是古老的一大类群，具有较强的环境适应能力。我国古代本草中曾记载 ： “问荆苦平无毒，主治结气瘤痛，上气气急”；“木贼有疏风散热、解肌退翳之功”。近年 来，国内外学者对该科多种植物的化学成分和药理活性进行了研究。化学方面研究较多的有 问荆、木贼、犬问荆和墨西哥植物 Equisetum myriochaetum 等。药理研究显示本科植物具 有抗心肌缺血、降血压、降血脂、降血糖、镇痛、保肝及抗肿瘤等多方面生物活性[2 ]。1985年周荣汉等[3]曾综述了木贼科植物化学成分研究概况。笔者重点报道 了近10年来，国内外关于木贼科植物化学成分研究的新进展。
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1 黄酮类化合物
木贼科植物普遍含有黄酮类化合物，现已分离出30余种，其化合物类型主要为黄酮醇及二氢 黄酮醇。黄酮醇类是本科植物所含成分数量最多、分布最广的一类化合物，包括山柰酚类、 槲皮素类、棉黄素类(gossypetins)、芹菜素类(apigenins)及原芫花素类(protogenkwanins )等20余种。
1992年，Camacho等[4]从墨西哥植物 E. myriochaetum 中分离出乔松素 (pinocembrin为5,7-二羟基-双氢黄酮)及白杨素(chrysin)。
1993年，Veit 等[5]从犬问荆中提出了山柰酚-3-氧-芦丁苷-7-氧-槐糖苷和 山柰酚-3-氧(6-氧-丙二酰基葡萄糖苷)-7-氧-葡萄糖苷。
1997年，Suzuki等[6]从问荆中分离出异栎素(isoquercitrin)，即5，7，3′,4′ -四羟基黄酮-3-O-β-D-葡萄糖苷。
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木贼科植物中的黄酮类化合物分布情况见表1。
表1 木贼科植物黄酮类化合物的分布
化 合 物
问荆
木贼
草问荆
林问荆
犬问荆
水问荆
参考文 献
黄
酮
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物
黄芪苷(astragalin)
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杨属苷(populnin)
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山柰酚苷(kaempferol)
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槲皮素苷(quercetins)
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异槲皮素(isoquercitrin)
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棉黄苷(gossypetins)
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草棉苷(herbacetrins)
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芹菜素(apigenins)
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木犀草素(luteolin)
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问荆苷(equisetrin)
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6-氯芹菜素
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类
柚皮素(二氢芹菜素，naringenin)
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二氢山柰酚(dihydrokaempferol)
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二氢槲皮素(dihydroquercetins)
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2 酚酸类化合物
木贼科植物中的酚酸类化合物主要有：对羟基苯甲酸、香草酸、原儿茶酸、没食子酸、对羟 基苯丙烯酸、阿魏酸、咖啡酸及木贼酸等。其中咖啡酸含量高，对羟基苯甲酸、香草酸和没 食子 酸盐的含量相对较少[11]。水溶性酸类有：乌头酸、阿拉伯酸、柠檬酸、富马酸、 葡萄糖酸、甘油酸、丙二酸、磷酸、奎宁酸和苏氨酸等[12]。
1989年，Dathe 等[13]报道，问荆的孢子茎中含有植物生长调节剂茉莉酮酸(jasmo nic acid)及其代谢产物 6-反-7-异葫芦酸(6-epi-7-isocucurbic acid)，林问荆孢 子体中含有 4，5-二羟基茉莉酮酸，且问荆的孢子茎及营养茎、林问荆和水问荆 E. fluviatile 的孢子茎中均含有植物激素落叶酸(abscisic acid)。
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1991年，Carnat等[14]从木贼中分离得到异槲皮苷酸和酚酸等。
1992年，Veit等[15]报道，木贼属中均含有二咖啡酰-内消旋-酒石酸及缩酚酸 类化合物，如咖啡酰莽草酸(caffeoylshikimic acid)。Camacho等[4]从墨西哥 植物 E. myriochaetum 中分离出脂肪酸混合物，其中含有月桂酸、十五 烷酸、十七烷酸、硬脂酸、豆蔻酸、棕榈酸、榆树酸(behenic acid)、木蜡酸(lignoceric acid)及β-谷甾醇等。
1998年，Rezanka[16]从木贼属 10 种植物的芽孢中分离出两种二羧酸衍生物，即 14-甲基-二十九烷二酸和14，15-二-甲基-三十烷二酸。
3 生物碱
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本科植物含有少量生物碱，被认为是其毒性的来源[17]。犬问荆中含有 0.95% 的 犬 问荆碱(palustrine)，其绝对构型是(13 R，17 S，1′S)-(1-羟丙基) -1，5，10-三氮杂二环[11.4.0]十七碳-15 烯-11-酮。另含微量菸碱(nicotine) 及含量仅 0.002% 的犬问荆定碱 (equisetoaine， palustridine)。
近代研究表明本科植物均含有少量犬问荆碱和微量菸碱[1]，其中问荆含菸碱0.0 00 4%～0.002%[17]。
4 其它苷类化合物
问荆含有 1%～5% 的问荆皂苷(equisetonin)，为无定形粉末，淡黄色，遇酸可分解为问荆 皂苷元(equisetogenin, C27H48O6)及果糖和阿拉伯糖[17]。
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1995年，Veit 等[18]从问荆根茎中提出了2种新的苯乙烯基吡喃酮苷，分别为3，4 -二羟基-6-4′-羟基-D-苯乙烯基-2-吡喃酮-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和3，4-二羟基-6-(3′-羟基-4-甲氧 基-E-苯乙烯基)-2-吡喃酮-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
5 酯类化合物
1997年，隋长惠等[19]从木贼石油醚提取液中检测出27种化合物，鉴定了其中的24 种，多数为脂肪酸酯类，含量最高的为十六烷酸乙酯(72.1%)。Hiraga 等[20]从 问荆中分离出一个芽苞发育抑制物质 loliolide (黑燕麦内酯)。Sugimoto 等[21] 从中分离出山柰酚。
6 其它有机成分
木贼科植物含有 0.17%～0.41% 的挥发性成分，呈桔黄色。Semenov 等[22]从问 荆中分离得到2，2，4，7-四-甲基-4-羟基-6-羟乙基-茚满酮挥发性成分。
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本科植物还含有多种维生素，其中 Vit C、Vit B1 含量较高，问荆中的 Vit C 含量为0 .063 5%。此外尚含多种氨基酸[1]，干燥问荆嫩芽氨基酸的含量可达 18.6%，其 中谷氨酸含量最高，为 13%，其次是亮氨酸和天门冬氨酸[23]。
7 无机化合物
木贼科植物无机化合物含量较高，约为 4.9%～5.1[24]，包括 Si、Cu、Zn、P、 Ca、K、N、Mn等，尤其含有大量的SiO2。问荆中含SiO2 7.4%[14]，含硅酸 5 .19%～7.77%[25]。木贼含可溶性硅 0.6%[26]。
据报道[27]，人每天需要硅 20～30 mg，如果缺乏会引起动脉粥样硬化、癌症、结 核 病、糖尿病、甲状腺肿、皮炎、泌尿道结石等，这些都与体内硅的代谢障碍有关。问荆 水溶性硅已成功地应用于高血压、冠心病等的治疗，取得了较好的效果。
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Podkorytov 等[28]测定了13种不同科属药用植物中Cu、Mn、Zn、Co、Mo、Ni和Pb 的含量，发现问荆中锌和铜的含量最高。Mori[23]报道，问荆干品可得灰分 4%， 其中 Ca 占灰分总重量的 1/10，是菠菜中钙含量的 4 倍；微量元素Zn、Cu、Mn在问荆新鲜 嫩芽中含量最高，其中Zn与Cu的含量比是5∶1。Carnat等[14]报道问荆中含钾盐 1.8%、钙盐 1.3%。
一般认为问荆含K、Ca、Mn、N、S和P的量比木贼高。
8 小结
木贼科植物含有多种化学成分，其中研究较深入的是黄酮类化合物。现有研究资料显示，本 科植物中的该类成分具有较强的降压活性，是否具有其它心血管作用待进一步研究。
本科植物含有多种人体必需无机元素，尤其含有较高的Zn、Cu、Mn及Si等，这对防治心、脑 血管系统疾病很有益处。
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近年来，有关木贼科植物的研究报道多来自于国外，研究较多的本科植物有问荆、木贼、犬 问荆和墨西哥植物 Equisetum myriochaetum 等，同科其它植物研究较少 。鉴于已报道的木贼科植物含有较多的化学成分和较强的药理活性，有必要对同科其它植物 进行化学研究，寻找类似或新的化学成分，以供药理活性研究。
李淑惠 女，42岁，长春医学高等专科学校药学系副主任、副教授，现在白求恩医科大学攻 读硕士研究生，主要从事天然药物化学教学及天然药物的研究，发表科研及教学论文 20 余篇。
参考文献
1，严仲铠，李万林主编.中国长白山药用植物彩色图志.北京：人 民卫生出版社，1997：86
2，孙国桢，赵更生，张万年，等.陕西新医药，1976，(5)：53
, http://www.100md.com 3，周荣汉，于荣敏.中药通报，1985，(3)：3
4，Camacho M R, Chavez D. Mata R. et al. Fitote rapia, 1992, 63(5):471
5，Veit. M, Czygan F C. Witte L.et al. Z Naturfo rsch B Chem Sci,1993,48(10):1395
6，Suzuki K, Homma T. J Adv Sci, 1997, 9(1&2): 104
7，Geiger H, Reichert S, Markham, K R. Z Naturfors ch Anorg Chem Org Chem. 1982, 37B (4): 504
8，Salih N A M. Phytochemistry, 1972, (11): 1095
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9，Syrchina A I. Khim Prir Soedin, 1974, (5): 666
10，Syrchina A I, Zapesochnaya G G, Tyukavkina N A. Khim Prir Soedin, 198 0,(3): 413
11，Syrchina A I, Voronkov M G, Tyukavkina N A. Khim Prir Soedin, 1975, 1 1(3): 424,416
12，Bakke ,Inger L F, Kringstad R, et al. Acta Pharm S uec, 1978, 15(2): 141
13，Dathe W, Miersch O, Schmidt J. Biochem Physiol Pflanz， 1989, 185 (1 -2):83
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14，Carnat A, Petitjean F C， Muller D, et al. Plant Med Phytother, 1991, 25(1): 32
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