刺五加新木脂素的研究
作者：吴立军 高慧媛 郑健 刘湘杰 阎淑梅 江黎明
单位：吴立军 高慧媛 郑健 沈阳药科大学中药系，沈阳 110015；刘湘杰 阎淑梅 江黎明 乌苏里江制药有限公司，虎林 158417
关键词：刺五加；新刺五加酚；木脂素
沈阳药科大学学报990114 摘 要 自刺五加〔Acanthopanax senticosus(Rupr,et Maxim.)Harms.〕的茎叶中分离、鉴定了一个新木脂素化合物——新刺五加酚(neociwujiaphenol).
分类号 R248.1；R284.2
A Study on a New Lignan of Acanthopanax senticosus(Rupr.et Maxim.)Harms.
, http://www.100md.com
Wu Lijun,Gao Huiyuan,Zheng Jian,Liu Xiangjie,Yian Shumei,Jiang Liming
Department of Traditional Chinese Medicines,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
Abstract A new Lignan was isolated from Acanthopanax senticosus(Rupr.et Maxim.)Harms.It was identified by means of physico-chemical properties and spectral data and termed neociwujiaphenol.
Key words Acanthopanax senticosus(Ruper.et Maxim.)Harms.;neociwujiaphenol;lignans
, 百拇医药
刺五加〔Acanthopanax senticosus(Rupr.et Maxim.)Harms.〕是五加科植物.中医作为传统的固本强壮药，具有祛风湿、壮筋骨、顺气化痰、添精补髓之功效.临床用作治疗神经衰弱、冠心病、心绞痛等.据文献报道刺五加中含有刺五加苷、芝麻素、β-谷甾醇、苦杏仁苷、硬脂酸、白桦脂酸等成分〔1，2〕.
图1 新刺五加酚的结构式
继前文〔3〕报道，我们经硅胶柱层析从刺五加的醇洗脱物中又分离得到一种新化合物.通过1H-NMR，13C-NMR、FG COSY、FGHMQC、FGHMBC及ROEDF谱的分析确定了它的结构(见表1)，命名为新刺五加酚(neociwujiaphenol)(见图1)化合物Ⅳ.
, 百拇医药
新刺五加酚(见图1)化合物Ⅳ为白色针晶，mp：197～199℃(甲醇)，TLC用10%硫酸乙醇溶液显色呈绿色斑点.1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ：6.58(1H，s，6-H)，6.38(2H，s，2′-H，6′-H)，4.30(1H，d,5.64 Hz，7′-H),3.85(3H，s，5-OCH-3),3.73(6H,s,3′-OCH-3,5′-OCH-3),3.58(1H,dd,5.12 Hz,10.72 Hz,9-H)，3.48(1H,m,9-H)，3.39(3H，s，3-OCH-3),3.50(2H,d,5.12 Hz，9′-H)，2.57(1H，dd,12.10 Hz,15.2 Hz，7-H),2.69(1H,dd,4.88 Hz,15.20 Hz,7-H )，1.98(1H,m,8′-H)，1.63(1H,m,8-H).13C-NMR δ：130.2(C-1)，126.3(C-2)，147.7(C-3)，138.9(C-4)，148.7(C-5)，107.9(C-6)，33.6(C-7)，41.0(C-8)，66.9(C-9)，139.3(C-1′)，107.0(C-2′)，149.0(C-3′)，134.6(C-4′)，149.0(C-5′)，107.0(C-6′)，42.3(C-7′)，49.0(C-8′)，64.3(C-9′)，56.8(3′-OCH3，5′-OCH3)，60.2(3-OCH3)，56.7(5-OCH3).
, 百拇医药
Tab.1 NMR Data for Ⅳ No.
Carbon δC
Correlated Hα δH(J,Hz)
H Coupled with Cb
H Coupled with HC
1
130.2
H-7 H-7′
2
126.3
, 百拇医药
H-6 H-7 H-7′ H-8′
3
147.7
H-7′ H-3
4
138.9
H-6
5
148.7
H-6 H-5
6
107.9
, 百拇医药
H-6 6.58 s
H-7 H-8
H-7 H-5 H-7′
7
33.6
H-7 2.69 dd(4.88 15.2)
2.57 dd(12.10 15.2)
H-6 H-9 H-9′
H-6 H-8 H-7′
8
41.0
, 百拇医药
H-8 1.63 m
H-7 H-9 H-7′ H-8′
H-7 H-9 H-8′
9
66.9
H-9 3.48 m
3.58 dd(5.12 10.72)
H-7 N-8′
1′
139.3
H-2′ H-6′ H-7′ H-8′
, 百拇医药 H-8
2′
107.0
H-2′ 6.38 s
H-6′ H-7′
H-6 H-3′ H-7′
3′
149.0
H-2′ H-3′
4′
134.6
H-2′ H-6′
, http://www.100md.com
5′
149.0
H-6′ H-5′
6′
107.0
H-6′ 6.38 s
H-2′ H-7′
H-5′ H-7′
7′
42.3
H-7′ 4.30 d(5.64)
H-2′ H-6′ H-8′ H-9′
, http://www.100md.com
H-6 H-6′ H-8′
8′
49.0
H-8′ 1.98 m
H-7 H-9 H-7′ H-9′
H-8 H-9 H-7′ H-9′
9′
64.3
H-9′ 3.50 d(5.12)
H-8 H-7′ H-8′
H-8 H-8′
, 百拇医药 3′
56.8
H-3′ 3.73 s
H-2′
5′
56.8
H-5′ 3.73 s
H-6′
3
60.2
H-3 3.39 s
, 百拇医药
5
56.7
H-5 3.85 s
H-6
a)1H-13C(one-bond)cosy； b)1H-13C(long-range)cosy； c)1H-1H cosy， substituent-OCH3
参考文献
[1] 曹先兰，李珠莲.刺五加国外实验研究(综述).中草药，1980，11(6)：277～283
[2] 赵余庆，吴立军，李铣.刺五加中活性成分Liriodendrin的结构研究.中草药，1990，21(3)：44～45
[3] 吴立军，郑健，刘湘杰.刺五加中新木脂素的结构鉴定.中国药物化学杂志，1997，7(4)：274
收稿日期:1998-07-09, 百拇医药
单位：吴立军 高慧媛 郑健 沈阳药科大学中药系，沈阳 110015；刘湘杰 阎淑梅 江黎明 乌苏里江制药有限公司，虎林 158417
关键词：刺五加；新刺五加酚；木脂素
沈阳药科大学学报990114 摘 要 自刺五加〔Acanthopanax senticosus(Rupr,et Maxim.)Harms.〕的茎叶中分离、鉴定了一个新木脂素化合物——新刺五加酚(neociwujiaphenol).
分类号 R248.1；R284.2
A Study on a New Lignan of Acanthopanax senticosus(Rupr.et Maxim.)Harms.
, http://www.100md.com
Wu Lijun,Gao Huiyuan,Zheng Jian,Liu Xiangjie,Yian Shumei,Jiang Liming
Department of Traditional Chinese Medicines,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110015
Abstract A new Lignan was isolated from Acanthopanax senticosus(Rupr.et Maxim.)Harms.It was identified by means of physico-chemical properties and spectral data and termed neociwujiaphenol.
Key words Acanthopanax senticosus(Ruper.et Maxim.)Harms.;neociwujiaphenol;lignans
, 百拇医药
刺五加〔Acanthopanax senticosus(Rupr.et Maxim.)Harms.〕是五加科植物.中医作为传统的固本强壮药，具有祛风湿、壮筋骨、顺气化痰、添精补髓之功效.临床用作治疗神经衰弱、冠心病、心绞痛等.据文献报道刺五加中含有刺五加苷、芝麻素、β-谷甾醇、苦杏仁苷、硬脂酸、白桦脂酸等成分〔1，2〕.
图1 新刺五加酚的结构式
继前文〔3〕报道，我们经硅胶柱层析从刺五加的醇洗脱物中又分离得到一种新化合物.通过1H-NMR，13C-NMR、FG COSY、FGHMQC、FGHMBC及ROEDF谱的分析确定了它的结构(见表1)，命名为新刺五加酚(neociwujiaphenol)(见图1)化合物Ⅳ.
, 百拇医药
新刺五加酚(见图1)化合物Ⅳ为白色针晶，mp：197～199℃(甲醇)，TLC用10%硫酸乙醇溶液显色呈绿色斑点.1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ：6.58(1H，s，6-H)，6.38(2H，s，2′-H，6′-H)，4.30(1H，d,5.64 Hz，7′-H),3.85(3H，s，5-OCH-3),3.73(6H,s,3′-OCH-3,5′-OCH-3),3.58(1H,dd,5.12 Hz,10.72 Hz,9-H)，3.48(1H,m,9-H)，3.39(3H，s，3-OCH-3),3.50(2H,d,5.12 Hz，9′-H)，2.57(1H，dd,12.10 Hz,15.2 Hz，7-H),2.69(1H,dd,4.88 Hz,15.20 Hz,7-H )，1.98(1H,m,8′-H)，1.63(1H,m,8-H).13C-NMR δ：130.2(C-1)，126.3(C-2)，147.7(C-3)，138.9(C-4)，148.7(C-5)，107.9(C-6)，33.6(C-7)，41.0(C-8)，66.9(C-9)，139.3(C-1′)，107.0(C-2′)，149.0(C-3′)，134.6(C-4′)，149.0(C-5′)，107.0(C-6′)，42.3(C-7′)，49.0(C-8′)，64.3(C-9′)，56.8(3′-OCH3，5′-OCH3)，60.2(3-OCH3)，56.7(5-OCH3).
, 百拇医药
Tab.1 NMR Data for Ⅳ No.
Carbon δC
Correlated Hα δH(J,Hz)
H Coupled with Cb
H Coupled with HC
1
130.2
H-7 H-7′
2
126.3
, 百拇医药
H-6 H-7 H-7′ H-8′
3
147.7
H-7′ H-3
4
138.9
H-6
5
148.7
H-6 H-5
6
107.9
, 百拇医药
H-6 6.58 s
H-7 H-8
H-7 H-5 H-7′
7
33.6
H-7 2.69 dd(4.88 15.2)
2.57 dd(12.10 15.2)
H-6 H-9 H-9′
H-6 H-8 H-7′
8
41.0
, 百拇医药
H-8 1.63 m
H-7 H-9 H-7′ H-8′
H-7 H-9 H-8′
9
66.9
H-9 3.48 m
3.58 dd(5.12 10.72)
H-7 N-8′
1′
139.3
H-2′ H-6′ H-7′ H-8′
, 百拇医药 H-8
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107.0
H-2′ 6.38 s
H-6′ H-7′
H-6 H-3′ H-7′
3′
149.0
H-2′ H-3′
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134.6
H-2′ H-6′
, http://www.100md.com
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149.0
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H-6′ 6.38 s
H-2′ H-7′
H-5′ H-7′
7′
42.3
H-7′ 4.30 d(5.64)
H-2′ H-6′ H-8′ H-9′
, http://www.100md.com
H-6 H-6′ H-8′
8′
49.0
H-8′ 1.98 m
H-7 H-9 H-7′ H-9′
H-8 H-9 H-7′ H-9′
9′
64.3
H-9′ 3.50 d(5.12)
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, 百拇医药 3′
56.8
H-3′ 3.73 s
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H-5′ 3.73 s
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3
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H-3 3.39 s
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H-6
a)1H-13C(one-bond)cosy； b)1H-13C(long-range)cosy； c)1H-1H cosy， substituent-OCH3
参考文献
[1] 曹先兰，李珠莲.刺五加国外实验研究(综述).中草药，1980，11(6)：277～283
[2] 赵余庆，吴立军，李铣.刺五加中活性成分Liriodendrin的结构研究.中草药，1990，21(3)：44～45
[3] 吴立军，郑健，刘湘杰.刺五加中新木脂素的结构鉴定.中国药物化学杂志，1997，7(4)：274
收稿日期:1998-07-09, 百拇医药
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