HPLC法测定酸模属植物根中蒽醌类成分的含量
作者：原源 陈万生 张汉明 柴逸峰 李力 郑水庆
单位：原源(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433)；陈万生(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433)；张汉明(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433) 柴逸峰(药物分析教研室)；李力(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433)；郑水庆(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433)
关键词：酸模属；蒽醌类；色谱法，高效液相；化学
第二军医大学学报001016 [摘要] 目的：考察酸模属植物根中蒽醌 类成分的含量，以评价其药用价值。方法：采用HPLC法对5种酸模属植 物根及3个不同产地羊蹄根中的蒽醌类成分进行含量测定。结果：该属 5种植物根中蒽醌类成分的含量范围分别为：大黄素0.051%～0.303%、大黄酚0.095%～0.3 20%、大黄素甲醚0.025%～0.142%；3个不同产地羊蹄根中的蒽醌类成分的含量范围分别为： 大黄素0.051%～0.125%、大黄酚0.127%～0.193%、大黄素甲醚0.049%～0.096%。结论 ：巴天酸模及羊蹄根中的蒽醌类成分含量相近，从化学上支持两者都作为“羊 蹄”入药的传统用法；不同产地及生境的羊蹄根中，蒽醌类成分含量存在差异，3种蒽醌类 成分以南京产羊蹄为最高；金不换及酸模根中蒽醌类成分较高，而齿果酸模中各成分含量均 较低。
, 百拇医药
[中图分类号] R 284.1 [文献标识码] A
[文章编号] 0258-879X(2000)10-0952-03
Content determination of three kinds of anthraquinones in the root of Rumex by HPLC
YUAN Yuan，CHEN Wan-Sheng,ZHANG Han-Ming,LI Li, ZHENG Shui-Qing
(Department of Pharmacognosy, College of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China)
CHAI Yi-Feng
, 百拇医药
(Department of Pharmace utical analysis)
[ABSTRACT] Objective：To investigate the contents of anthraqu inones in the root of Rumex， and to evaluate its pharmaceutical value. Methods: HPLC method was applied to measure the contents of anthraqu inones in the root of 5 kinds of Rumex and 3 intraspecies of R. japonicus. Results: The contents of emodin, chrysophanol, physcion range d from 0.051%-0.303%， 0.095%-0.320%, 0.025%-0.142% in the root of 5 kinds o f Rumex, and ranged from 0.051%-0.125%, 0.127%-0.193%, 0.049%-0.096% resp ectively in 3 intraspecies of R. japonicus. Conclusion: Bot h R.patientia and R.japonicus can be employed as ‘Yangti’ clinically a s antibiotics for their anthraquinone contents are almost the same. Contents of anthraquinone in R. japonicus from different place and under different envir oment are different. Contents of 3 anthraquinones in R.japonicus (Nanjing ) are the highest, and those in R.madaio and R.acetosa are next to them , but less in R.dentatus.
, http://www.100md.com
[KEY WORDS]Rumex; anthraquinone; chromatography,high performance liquid; content determination
巴天酸模(Rumex patientia L.)又名洋铁酸模、牛西西、土大黄等，为蓼科酸模属 植物，广泛分布于我国长江以北地区，为较常用草药，以根入药，性味苦、酸、寒。有清热 解毒、活血止血、通便杀虫之功效，用于治疗多种皮肤病、出血症及各种炎症[1～3] 。同属其他植物在形态上与巴天酸模相近，民间也做药用，称“羊蹄类药材”。习惯上称 巴天酸模为“北羊蹄”，分布于长江以南的羊蹄Rumex japonicus Houtt.为“南羊蹄” 。
文献报道及我们进行的研究都表明，巴天酸模等酸模属植物的根中含有大黄素、大黄酚、大 黄素甲醚等蒽醌类有效成分，具有抑菌及止血的作用[4]。为考察酸模属不同来源 生药的品质及化学成分的差异，我们对5种酸模属植物及不同产地羊蹄中含有的蒽醌类成分 进行含量测定。
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1 材料和方法
1.1 仪器和试剂 美国Waters高效液相色谱仪，包括510泵、2487紫外检测器、Rh eodyne 7725i 进样阀；HPLC 工作站；Branson1200超声清洗器；大黄素、大黄酚、大黄素 甲醚标准品自已提取获得，经HPLC检查，纯度均在99.1%以上；甲醇、氯仿、丙酮、高氯酸 为分析纯，水为蒸馏水；酸模属植物药材中巴天酸模采自吉林省长春市，羊蹄分别采自第二 军医大学药学院药圃、南京及上海郊区佘山，金不换采自第二军医大学药学院药圃，齿果酸 模和酸模均采自佘山，均由张汉明教授鉴定。
1.2 色谱条件 色谱柱：YWGC18 (250 mm×4.5 mm，10 μm，大连依列特 公司)；流动相：甲醇-水-高氯酸(950∶50∶1)；紫外检测波长：254 nm；流速：1.5 ml/min；灵敏度：0.5 AUFS；进样量：20 μl。
1.3 样品制备 将生药于50℃干燥12 h，粉碎，过60目筛。精密称取100.0 mg， 加入甲醇10.0 ml，超声波提取20 min，离心5 min(3 000 r/min)，取上清液用0.45 μm 微孔滤膜过滤，待测。
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2 结 果
2.1 提取溶剂的选择 取巴天酸模样品100.0 mg，共3份，分别用氯仿、丙酮和甲 醇提取20 min，按照上述色谱条件进样，记录3种蒽醌类成分峰面积，结果表明甲醇作为提 取溶剂时，提取效率最高。
2.2 超声波提取时间的选择 取巴天酸模样品100.0 mg，4份，以甲醇为溶媒，分 别用超声波提取10，15，20，30 min，测定结果表明，超声20 min时已基本提取完全。
[ HTK〗2.3 标准曲线的绘制 精密称取各标准品，用甲醇-氯仿(1∶1)配制成标准 溶液，浓度为：大黄素0.291 mg/ml、大黄酚0.172 8 mg/ml、大黄素甲醚0.131 6 mg/ml，分别用甲醇稀释成1/3，1/6，1/12，1/24，1/48，1/144六个浓度，按 上述色谱条件以蒽醌浓度(Y，mg/ml)对峰面积(X)进行线性回归，回归方程为：
, 百拇医药
Y大黄素=8.47×10-8X+8.00×10-4 r=0.999 5
线性范围为72.02×10-3～9.70×10-2 mg/ml
Y大黄酚=5.59×10-8X+9.5×10-5 r=0.999 8
线性范围为2.40×10-3～5.76×10-2 mg/ml
Y大黄素甲醚=1.07×10-7X+3.00×10-4 r=0.999 8
线性范围为9.15×10-4～4.39×10 -3 mg/ml
, 百拇医药
待测各化学成分在线性范围内线性关系良好，各对照品色谱图见图1。
2.4 精密度和重现性实验 取巴天酸模测定3种蒽醌类成分的含量，重复进样6次 ，每次20 μl，测定其含量的RSD分别为：大黄素1.21%、大黄酚0.21%、大黄素甲醚0.4 6%。同一种样品(巴天酸模)称量3份，同样方法制备和测定，其RSD分别为：大黄素1.52% 、大黄酚0.69%、大黄素甲醚0.96%。
图 1 3个对照品的HPLC图
Fig 1 Chromatogram of emodin,chrysophanol and physcion
1： Emodin; 2： Chrysophanol; 3： Physcion2.5 稳定性实验 取巴天酸模样品液，在1, 2, 3, 4, 5 d分别进样20 μl， 测定含量，RSD分别为：大黄素1.42%、大黄酚0.98%、大黄素甲醚1.52%。
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2.6 加样回收率实验 取已知含量的样品(巴天酸模)100.0 mg，分别加入其含 有量的1/2，1倍，2倍的蒽醌类成分，各3份。按样品测定方法制备和测定，取3次测定的平 均值计算回收率，3个化合物的加样回收率分别为：大黄素(99.4±1.76)%，大黄酚(99.6 ±2.44)%,大黄素甲醚(100.1±2.07)%。
2.7 样品测定 样品的HPLC图谱见图2，大黄素、大黄酚、大黄素甲醚的出峰时间 分别在5，6，8 min左右，测定结果见表1。
表 1 5种酸模属植物中3种蒽醌
类成分的平均百分含量(%)
Tab 1 Average conte nts of 3 kinds of
anthraquinone in roots of Rumex (%) Sample
, 百拇医药
Emodin
Chrysophanol
Physcion
Rumex patientia L.
0.115 9
0.154 3
0.058 7
Rumex japonicus Houtt (yaopu)
0.125 2
0.147 9
0.096 5
, http://www.100md.com
Rumex japonicus Houtt
(Nanjing)
0.088 3
0.193 2
0.0 81 0
Rumex japonicus Houtt
(Sheshan)
0.050 8
0.128 3
0.0 48 7
Rumex madaio Makino
, 百拇医药
0.120 4
0.319 9
0.142 3
Rumex dentatus L.
0.080 5
0.094 5
0.024 9
Rumex actosa L.
0.302 5
0.118 7
0.113 3
, http://www.100md.com
图 2 7个酸模属样品的HPLC图
Fig 2 HPLC chromatograms of 7 samples of Rumex
A： Rumex patientia L.； B： Rumex japonicus Houtt (yaopu)； C： Rumex japonicus Houtt (Nanjing)；
D： Rumex japonicus Houtt (Sheshan)； E： Rumex madaio Makino；
F： Rumex dentatus L.； G： Rumex actosa L.
3 讨 论
蒽醌类成分的定量分析方法，文献报道主要有紫外分光光度法[5，6]和高效液相色 谱法[7,8]，但酸模属植物蒽醌类成分的定量分析未见报道。本文选用甲醇-水- 高氯酸(95∶5∶0.1)为流动相，流速提高至1.5 ml/min，使每个样品在10 min内测完，3 种蒽醌类成分分离效果好，回收率高。该方法快捷、准确，适用于羊蹄类生药中蒽醌类成分 的定性定量分析。
, 百拇医药
5种酸模属植物根中游离蒽醌类成分相同，均含有大黄素、大黄酚及大黄素甲醚，但含量存 在较大差异。巴天酸模和羊蹄根中3种蒽醌类成分的含量相近，表明两者在用于抗菌止血时 具有相同的品质，支持民间把两者都作为“羊蹄”入药；另外，大黄素在酸模中的含量最高 ，而金不换又含有最高量的大黄酚和大黄素甲醚，这两种植物具有抗菌消炎及止血药的开发 利用价值；齿果酸模中3种蒽醌类成分的含量都较低，利用价值不高。
不同产地的羊蹄，其有效成分的含量也有差别，采自第二军医大学药学院药圃的羊蹄和采自 南京长江大堤边的羊蹄，在品质上相近；而采自上海郊区佘山的羊蹄，可能是由于生长环境 恶劣，造成了其品质稍差，羊蹄品质的种内差异有待进一步研究。
[基金项目] 国家自然科学基金资助项目(29902009).
[作者简介] 原源 (1974-)，女(汉族)，硕士.
, http://www.100md.com
[参 考 文 献]
[1] 谢宗万 主编. 全国中草药汇编[M].第2版. 北京：人民卫生出版社 ，1996.323-325.
[2] 江苏新医学院编. 中药大辞典[M]. 上海：上海科学技术出版社，1986.423 -424.
[3] 朱有昌 主编. 东北药用植物[M]. 哈尔滨：黑龙江科学技术出版社，1989. 292.
[4] 何丽一, 陈碧珠，肖培根. 酸模属中草药的调查鉴定与成分分析[J]. 药学 学报,1981,16(4):289-293.
[5] 郭 澄, 张 纯, 邵元福. 大黄蒽醌类成分含量测定方法的探讨[J]. 时珍 国药研究,1998,9(3):223-224.
, http://www.100md.com
[6] 贾元印，赵渤年，刘善新，等. 石斛夜光丸中蒽醌类成分的含量测定[J]. 时珍国医国药,1998,9(4):318-319.
[7] 大岛俊幸，平山总良，齐藤文孝，等. 高效液相色谱法测定何首乌和夜交藤中 蒽醌类成分的含量[J]. 药物分析杂志,1996,16(4):219-221.
[8] 曹 红，刘 云. 高效液相色谱法测定金薏尿石颗粒剂及大黄药材中大黄酸、 大黄素、大黄酚、大黄素甲醚和芦荟大黄素的含量[J]. 药物分析杂志,1998,18(1):3-5.
[收稿日期] 2000-03-05
[修回日期] 2000-07-14, http://www.100md.com
单位：原源(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433)；陈万生(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433)；张汉明(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433) 柴逸峰(药物分析教研室)；李力(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433)；郑水庆(第二军医大学药学院生药学教研室, 上海 200433)
关键词：酸模属；蒽醌类；色谱法，高效液相；化学
第二军医大学学报001016 [摘要] 目的：考察酸模属植物根中蒽醌 类成分的含量，以评价其药用价值。方法：采用HPLC法对5种酸模属植 物根及3个不同产地羊蹄根中的蒽醌类成分进行含量测定。结果：该属 5种植物根中蒽醌类成分的含量范围分别为：大黄素0.051%～0.303%、大黄酚0.095%～0.3 20%、大黄素甲醚0.025%～0.142%；3个不同产地羊蹄根中的蒽醌类成分的含量范围分别为： 大黄素0.051%～0.125%、大黄酚0.127%～0.193%、大黄素甲醚0.049%～0.096%。结论 ：巴天酸模及羊蹄根中的蒽醌类成分含量相近，从化学上支持两者都作为“羊 蹄”入药的传统用法；不同产地及生境的羊蹄根中，蒽醌类成分含量存在差异，3种蒽醌类 成分以南京产羊蹄为最高；金不换及酸模根中蒽醌类成分较高，而齿果酸模中各成分含量均 较低。
, 百拇医药
[中图分类号] R 284.1 [文献标识码] A
[文章编号] 0258-879X(2000)10-0952-03
Content determination of three kinds of anthraquinones in the root of Rumex by HPLC
YUAN Yuan，CHEN Wan-Sheng,ZHANG Han-Ming,LI Li, ZHENG Shui-Qing
(Department of Pharmacognosy, College of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China)
CHAI Yi-Feng
, 百拇医药
(Department of Pharmace utical analysis)
[ABSTRACT] Objective：To investigate the contents of anthraqu inones in the root of Rumex， and to evaluate its pharmaceutical value. Methods: HPLC method was applied to measure the contents of anthraqu inones in the root of 5 kinds of Rumex and 3 intraspecies of R. japonicus. Results: The contents of emodin, chrysophanol, physcion range d from 0.051%-0.303%， 0.095%-0.320%, 0.025%-0.142% in the root of 5 kinds o f Rumex, and ranged from 0.051%-0.125%, 0.127%-0.193%, 0.049%-0.096% resp ectively in 3 intraspecies of R. japonicus. Conclusion: Bot h R.patientia and R.japonicus can be employed as ‘Yangti’ clinically a s antibiotics for their anthraquinone contents are almost the same. Contents of anthraquinone in R. japonicus from different place and under different envir oment are different. Contents of 3 anthraquinones in R.japonicus (Nanjing ) are the highest, and those in R.madaio and R.acetosa are next to them , but less in R.dentatus.
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[KEY WORDS]Rumex; anthraquinone; chromatography,high performance liquid; content determination
巴天酸模(Rumex patientia L.)又名洋铁酸模、牛西西、土大黄等，为蓼科酸模属 植物，广泛分布于我国长江以北地区，为较常用草药，以根入药，性味苦、酸、寒。有清热 解毒、活血止血、通便杀虫之功效，用于治疗多种皮肤病、出血症及各种炎症[1～3] 。同属其他植物在形态上与巴天酸模相近，民间也做药用，称“羊蹄类药材”。习惯上称 巴天酸模为“北羊蹄”，分布于长江以南的羊蹄Rumex japonicus Houtt.为“南羊蹄” 。
文献报道及我们进行的研究都表明，巴天酸模等酸模属植物的根中含有大黄素、大黄酚、大 黄素甲醚等蒽醌类有效成分，具有抑菌及止血的作用[4]。为考察酸模属不同来源 生药的品质及化学成分的差异，我们对5种酸模属植物及不同产地羊蹄中含有的蒽醌类成分 进行含量测定。
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1 材料和方法
1.1 仪器和试剂 美国Waters高效液相色谱仪，包括510泵、2487紫外检测器、Rh eodyne 7725i 进样阀；HPLC 工作站；Branson1200超声清洗器；大黄素、大黄酚、大黄素 甲醚标准品自已提取获得，经HPLC检查，纯度均在99.1%以上；甲醇、氯仿、丙酮、高氯酸 为分析纯，水为蒸馏水；酸模属植物药材中巴天酸模采自吉林省长春市，羊蹄分别采自第二 军医大学药学院药圃、南京及上海郊区佘山，金不换采自第二军医大学药学院药圃，齿果酸 模和酸模均采自佘山，均由张汉明教授鉴定。
1.2 色谱条件 色谱柱：YWGC18 (250 mm×4.5 mm，10 μm，大连依列特 公司)；流动相：甲醇-水-高氯酸(950∶50∶1)；紫外检测波长：254 nm；流速：1.5 ml/min；灵敏度：0.5 AUFS；进样量：20 μl。
1.3 样品制备 将生药于50℃干燥12 h，粉碎，过60目筛。精密称取100.0 mg， 加入甲醇10.0 ml，超声波提取20 min，离心5 min(3 000 r/min)，取上清液用0.45 μm 微孔滤膜过滤，待测。
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2 结 果
2.1 提取溶剂的选择 取巴天酸模样品100.0 mg，共3份，分别用氯仿、丙酮和甲 醇提取20 min，按照上述色谱条件进样，记录3种蒽醌类成分峰面积，结果表明甲醇作为提 取溶剂时，提取效率最高。
2.2 超声波提取时间的选择 取巴天酸模样品100.0 mg，4份，以甲醇为溶媒，分 别用超声波提取10，15，20，30 min，测定结果表明，超声20 min时已基本提取完全。
[ HTK〗2.3 标准曲线的绘制 精密称取各标准品，用甲醇-氯仿(1∶1)配制成标准 溶液，浓度为：大黄素0.291 mg/ml、大黄酚0.172 8 mg/ml、大黄素甲醚0.131 6 mg/ml，分别用甲醇稀释成1/3，1/6，1/12，1/24，1/48，1/144六个浓度，按 上述色谱条件以蒽醌浓度(Y，mg/ml)对峰面积(X)进行线性回归，回归方程为：
, 百拇医药
Y大黄素=8.47×10-8X+8.00×10-4 r=0.999 5
线性范围为72.02×10-3～9.70×10-2 mg/ml
Y大黄酚=5.59×10-8X+9.5×10-5 r=0.999 8
线性范围为2.40×10-3～5.76×10-2 mg/ml
Y大黄素甲醚=1.07×10-7X+3.00×10-4 r=0.999 8
线性范围为9.15×10-4～4.39×10 -3 mg/ml
, 百拇医药
待测各化学成分在线性范围内线性关系良好，各对照品色谱图见图1。
2.4 精密度和重现性实验 取巴天酸模测定3种蒽醌类成分的含量，重复进样6次 ，每次20 μl，测定其含量的RSD分别为：大黄素1.21%、大黄酚0.21%、大黄素甲醚0.4 6%。同一种样品(巴天酸模)称量3份，同样方法制备和测定，其RSD分别为：大黄素1.52% 、大黄酚0.69%、大黄素甲醚0.96%。
图 1 3个对照品的HPLC图
Fig 1 Chromatogram of emodin,chrysophanol and physcion
1： Emodin; 2： Chrysophanol; 3： Physcion2.5 稳定性实验 取巴天酸模样品液，在1, 2, 3, 4, 5 d分别进样20 μl， 测定含量，RSD分别为：大黄素1.42%、大黄酚0.98%、大黄素甲醚1.52%。
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2.6 加样回收率实验 取已知含量的样品(巴天酸模)100.0 mg，分别加入其含 有量的1/2，1倍，2倍的蒽醌类成分，各3份。按样品测定方法制备和测定，取3次测定的平 均值计算回收率，3个化合物的加样回收率分别为：大黄素(99.4±1.76)%，大黄酚(99.6 ±2.44)%,大黄素甲醚(100.1±2.07)%。
2.7 样品测定 样品的HPLC图谱见图2，大黄素、大黄酚、大黄素甲醚的出峰时间 分别在5，6，8 min左右，测定结果见表1。
表 1 5种酸模属植物中3种蒽醌
类成分的平均百分含量(%)
Tab 1 Average conte nts of 3 kinds of
anthraquinone in roots of Rumex (%) Sample
, 百拇医药
Emodin
Chrysophanol
Physcion
Rumex patientia L.
0.115 9
0.154 3
0.058 7
Rumex japonicus Houtt (yaopu)
0.125 2
0.147 9
0.096 5
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Rumex japonicus Houtt
(Nanjing)
0.088 3
0.193 2
0.0 81 0
Rumex japonicus Houtt
(Sheshan)
0.050 8
0.128 3
0.0 48 7
Rumex madaio Makino
, 百拇医药
0.120 4
0.319 9
0.142 3
Rumex dentatus L.
0.080 5
0.094 5
0.024 9
Rumex actosa L.
0.302 5
0.118 7
0.113 3
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图 2 7个酸模属样品的HPLC图
Fig 2 HPLC chromatograms of 7 samples of Rumex
A： Rumex patientia L.； B： Rumex japonicus Houtt (yaopu)； C： Rumex japonicus Houtt (Nanjing)；
D： Rumex japonicus Houtt (Sheshan)； E： Rumex madaio Makino；
F： Rumex dentatus L.； G： Rumex actosa L.
3 讨 论
蒽醌类成分的定量分析方法，文献报道主要有紫外分光光度法[5，6]和高效液相色 谱法[7,8]，但酸模属植物蒽醌类成分的定量分析未见报道。本文选用甲醇-水- 高氯酸(95∶5∶0.1)为流动相，流速提高至1.5 ml/min，使每个样品在10 min内测完，3 种蒽醌类成分分离效果好，回收率高。该方法快捷、准确，适用于羊蹄类生药中蒽醌类成分 的定性定量分析。
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5种酸模属植物根中游离蒽醌类成分相同，均含有大黄素、大黄酚及大黄素甲醚，但含量存 在较大差异。巴天酸模和羊蹄根中3种蒽醌类成分的含量相近，表明两者在用于抗菌止血时 具有相同的品质，支持民间把两者都作为“羊蹄”入药；另外，大黄素在酸模中的含量最高 ，而金不换又含有最高量的大黄酚和大黄素甲醚，这两种植物具有抗菌消炎及止血药的开发 利用价值；齿果酸模中3种蒽醌类成分的含量都较低，利用价值不高。
不同产地的羊蹄，其有效成分的含量也有差别，采自第二军医大学药学院药圃的羊蹄和采自 南京长江大堤边的羊蹄，在品质上相近；而采自上海郊区佘山的羊蹄，可能是由于生长环境 恶劣，造成了其品质稍差，羊蹄品质的种内差异有待进一步研究。
[基金项目] 国家自然科学基金资助项目(29902009).
[作者简介] 原源 (1974-)，女(汉族)，硕士.
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[参 考 文 献]
[1] 谢宗万 主编. 全国中草药汇编[M].第2版. 北京：人民卫生出版社 ，1996.323-325.
[2] 江苏新医学院编. 中药大辞典[M]. 上海：上海科学技术出版社，1986.423 -424.
[3] 朱有昌 主编. 东北药用植物[M]. 哈尔滨：黑龙江科学技术出版社，1989. 292.
[4] 何丽一, 陈碧珠，肖培根. 酸模属中草药的调查鉴定与成分分析[J]. 药学 学报,1981,16(4):289-293.
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[收稿日期] 2000-03-05
[修回日期] 2000-07-14, http://www.100md.com