岗梅根中1个新的齐墩果烷型三萜皂苷(1)
[摘要] 岗梅根为广东凉茶的常用组方药材，三萜皂苷类化合物为其主要和特征性成分。该研究采用硅胶，ODS，Sephadex LH-20，Pre-HPLC等色谱分离技术从岗梅根75%乙醇提取物中分离得到11个三萜皂苷类化合物，经多种波谱技术和化学方法鉴定了它们的结构，分别为3-O-(3-O-sulfo)-β-D-glucopyranosiduronic acid 3β-hydroxy-13(18)-oleanen-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (1)、rotundinoside A (2)、oblonganoside M (3)、3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl 3β，19α-dihydroxy-20α-urs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (4)、毛冬青皂苷B2 (5)、ilexside II (6)、rotundinoside B (7)、ilekudinoside B (8)、ilexpublesnin E (9)、ilekudinoside D (10)和ilexpernoside D (11)。其中，化合物1为1个新的δ-齐墩果酸型三萜皂苷，化合物2～11为首次从该植物中分离得到。
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[关键词] 冬青科；岗梅根；三萜皂苷
[Abstract] A new δ-oleanane-type triterpenoid glycoside， 3-O-(3-O-sulfo)-β-D-glucopyranosiduronic acid 3β-hydroxy-13(18)-oleanen- 28-oic acid 28-β-D-glucopyranosyl ester (1)， along with ten known triterpenoid glycosides， rotundinoside A (2)， oblonganoside M (3)， 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl 3β，19α-dihydroxy-20α- urs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D- glucopyranosyl ester (4)， ilexsaponin B2 (5)， ilexside Ⅱ (6)， rotundinoside B (7)， ilekudinoside B (8)， ilexpublesnin E (9)， ilekudinoside D (10) and ilexpernoside D (11)， was isolated from the 75% ethanol extract of the roots of Ilex asprella by various chromatographic separation. Their structures were identified on the basis of MS， NMR spectroscopic analysis and chemical methods. In addition， 2-11 were isolated from I. asprella for the first time.
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[Key words] Aquifoliaceae；Ilex asprella；triterpenoid glycoside
岗梅根为冬青科Aquifoliaceae冬青属植物梅叶冬青Ilex asprella(Hook. et Arn.) Champ. ex Benth.的干燥根，主产于广东、广西、湖南、江西等省区。岗梅根具清热解毒、生津止渴、消肿散瘀等功效[1]，可用于治疗感冒发热、肺热咳嗽和咽喉肿痛等[2]，是岭南地区常用中草药品种，也是广东凉茶(如王老吉凉茶和沙溪凉茶)的重要组方药材。前期的化学成分研究表明，三萜及其皂苷、黄酮、木脂素和酚酸类为其主要化学成分[3-14]，其中三萜皂苷类化合物是其特征性成分[2，4]。本课题组曾报道从岗梅根中分离鉴定了一系列三萜及其皂苷类化合物[11-12]，在进一步的研究中，又从岗梅根75%乙醇提取物中分离得到11个三萜皂苷化合物，利用各种波谱技术和化学方法并结合其理化常数鉴定了它们的结构，分别为3-O-(3-O-sulfo)-β-D-glucopyranosiduronic acid 3β-hydroxy-13(18)-oleanen-28-oic acid 28-β-D-glucopyranosyl ester(1)，rotundinoside A(2)，oblonganoside M(3)，3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl 3β，19α-dihydroxy-20α-urs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester(4)，毛冬青皂苷B2(5)，ilexside II(6)，rotundinoside B(7)，ilekudinoside B(8)，ilexpublesnin E(9)，ilekudinoside D(10)，ilexpernoside D(11)。以上化合物中，1為1个新的δ-齐墩果酸型三萜皂苷类化合物，这也是首次报道从岗梅根中发现了该类型三萜皂苷，2～11均为首次从该植物中分离得到。
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1 材料
JASCO FT/IR-4600 Fourier Transform型红外光谱仪(KBr压片)；JASCO P-2000旋光仪；Agilent 6210 LC/MSD TOF型质谱仪；Bruker AV-400/500 FT型核磁共振仪(TMS内标)；Agilent 1260型分析型高效液相色谱仪；Agilent 1260型制备型高效液相色谱仪；硅胶GF254薄层预制板(烟台化学工业研究所)；硅胶200～300目(青岛海洋化工有限公司)；D101型大孔树脂(安徽三星树脂科技有限公司)；YMC反相ODS柱色谱填料；Pharmacia Sephadex LH-20色谱填料；Cosmosil 5 C18-MS-Ⅱ(4.6 mm × 250 mm，5 μm)；Cosmosil 5 C18-MS-Ⅱ(20 mm × 250 mm，5 μm)；色谱纯甲醇(山东禹王和天下新材料有限公司)、色谱纯乙腈(Merck，Darmstadt，Germany)；其他均为分析纯试剂(天津大茂化学试剂厂)。, 百拇医药(文思 管希锋 黄晓君 范春林 叶文才 王英)
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[关键词] 冬青科；岗梅根；三萜皂苷
[Abstract] A new δ-oleanane-type triterpenoid glycoside， 3-O-(3-O-sulfo)-β-D-glucopyranosiduronic acid 3β-hydroxy-13(18)-oleanen- 28-oic acid 28-β-D-glucopyranosyl ester (1)， along with ten known triterpenoid glycosides， rotundinoside A (2)， oblonganoside M (3)， 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl 3β，19α-dihydroxy-20α- urs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D- glucopyranosyl ester (4)， ilexsaponin B2 (5)， ilexside Ⅱ (6)， rotundinoside B (7)， ilekudinoside B (8)， ilexpublesnin E (9)， ilekudinoside D (10) and ilexpernoside D (11)， was isolated from the 75% ethanol extract of the roots of Ilex asprella by various chromatographic separation. Their structures were identified on the basis of MS， NMR spectroscopic analysis and chemical methods. In addition， 2-11 were isolated from I. asprella for the first time.
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岗梅根为冬青科Aquifoliaceae冬青属植物梅叶冬青Ilex asprella(Hook. et Arn.) Champ. ex Benth.的干燥根，主产于广东、广西、湖南、江西等省区。岗梅根具清热解毒、生津止渴、消肿散瘀等功效[1]，可用于治疗感冒发热、肺热咳嗽和咽喉肿痛等[2]，是岭南地区常用中草药品种，也是广东凉茶(如王老吉凉茶和沙溪凉茶)的重要组方药材。前期的化学成分研究表明，三萜及其皂苷、黄酮、木脂素和酚酸类为其主要化学成分[3-14]，其中三萜皂苷类化合物是其特征性成分[2，4]。本课题组曾报道从岗梅根中分离鉴定了一系列三萜及其皂苷类化合物[11-12]，在进一步的研究中，又从岗梅根75%乙醇提取物中分离得到11个三萜皂苷化合物，利用各种波谱技术和化学方法并结合其理化常数鉴定了它们的结构，分别为3-O-(3-O-sulfo)-β-D-glucopyranosiduronic acid 3β-hydroxy-13(18)-oleanen-28-oic acid 28-β-D-glucopyranosyl ester(1)，rotundinoside A(2)，oblonganoside M(3)，3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl 3β，19α-dihydroxy-20α-urs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester(4)，毛冬青皂苷B2(5)，ilexside II(6)，rotundinoside B(7)，ilekudinoside B(8)，ilexpublesnin E(9)，ilekudinoside D(10)，ilexpernoside D(11)。以上化合物中，1為1个新的δ-齐墩果酸型三萜皂苷类化合物，这也是首次报道从岗梅根中发现了该类型三萜皂苷，2～11均为首次从该植物中分离得到。
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1 材料
JASCO FT/IR-4600 Fourier Transform型红外光谱仪(KBr压片)；JASCO P-2000旋光仪；Agilent 6210 LC/MSD TOF型质谱仪；Bruker AV-400/500 FT型核磁共振仪(TMS内标)；Agilent 1260型分析型高效液相色谱仪；Agilent 1260型制备型高效液相色谱仪；硅胶GF254薄层预制板(烟台化学工业研究所)；硅胶200～300目(青岛海洋化工有限公司)；D101型大孔树脂(安徽三星树脂科技有限公司)；YMC反相ODS柱色谱填料；Pharmacia Sephadex LH-20色谱填料；Cosmosil 5 C18-MS-Ⅱ(4.6 mm × 250 mm，5 μm)；Cosmosil 5 C18-MS-Ⅱ(20 mm × 250 mm，5 μm)；色谱纯甲醇(山东禹王和天下新材料有限公司)、色谱纯乙腈(Merck，Darmstadt，Germany)；其他均为分析纯试剂(天津大茂化学试剂厂)。, 百拇医药(文思 管希锋 黄晓君 范春林 叶文才 王英)