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编号:11077302
偶氮染料及其代谢产物的化学结构与毒性关系的回顾与前瞻
http://www.100md.com 2004年2月1日 钟金汤
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     摘要:[目的]偶氮染料用途广泛。当它们进入人体后,会被肠道细菌和偶氮还原分解成芳香胺。许多食物因子会影响偶氮还原酶的活性。许多芳香胺具有致突变性和致癌性。作者发现只有在分子结构上含有对苯二胺(p-phenylene diamine)或联苯胺(benzidine)的偶氮染料才会因代谢而具有致突变性。如在其分子结构上多加一个亚硝基(-NO2)或氯基(-CI),会使其变为直接诱变剂。在苯环上如有甲基酸(-CH3)或胺基(-NH2)也会影响这些芳香胺的致突变力。分子轨道能如the highest occupied molecular orbital energy (EHOMO),the lowest unoccupied molecular orbital energy(ELUMO),和亲脂性与致突变力有直接相关性。突变性芳香胺会被代谢活化成为高活性的亲电子产物与DNA结合成DNA加合物而诱发突变。这些芳香胺也可能被氧化产生自由基,进而再与体内物质代谢产生一系列的活性氧(ROS)。ROS攻击DNA造成DNA之氧化损伤而发生突变。

    作者推测有些芳香胺也可能被传代谢活化后与DNA相互吸引,诱导DNA从正常的“B”态变成有抗原性的“Z”态,因而引发体内的“B”细胞产生抗体与本身之DNA或其核内的成分形成一种免疫复合物,堆积于微血管引发自发性免疫性疾病,如红斑性狼疮,药物性狼疮和风温性关节炎等。

    关键词:偶氮染料;偶氮还原酶;致突变;致癌;芳香胺;自发免疫性疾病

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