海产β-咔啉生物碱的研究进展
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作者单位:265200山东中医药高等专科学校
1 β-咔啉生物碱
1.1 β-咔啉生物碱的结构特点 咔啉类生物碱是一类结构类似于咔唑的三环化合物,但其侧环还含有一个氮原子。根据氮原子在侧环中位置的不同,人们又将咔啉类生物碱分为α、β、γ等三大类。其中β-咔啉的化学结构如图1所示。人们将具有β-咔啉三环骨架系统共同结构的一类化合物统称为β-咔啉类生物碱。根据β-咔啉的吡啶环饱和程度的不同,人们又常将其分为四氢系列(如THBC, THCA)、二氢系列(如Harmaline, Harmalan)和全芳香性系列(如Harmine, Harman)等三大类。
图1 β-咔啉的化学结构式
全芳香性的β-咔啉三环骨架系统是一种十分有趣的结构,它是一个完全的平面分子,其化学性质主要表现为分子中的两个氮原子的化学活性,它们具有不同的酸碱性,吲哚环上的氮原子呈酸性,吡啶环上的氮原子呈碱性[1];因此,在不同的pH条件下,这类化合物可能有四种存在形式:①)酸性离子;②碱性离子;③两性离子;④中性分子。此外,β-咔啉环上的取代基的性质和位置将影响这类化合物的酸碱特性。
由于一个大π键要形成稳定的共扼,成键电子数要符合4n+2(n为自然数)个,因此吡啶环上的2位氮原子的核外电子中要拿出一个电子来成大π键,还剩下一双孤对电子不参与大π键的共扼,具有提供电子的能力而呈碱性,而9位上的氮原子需拿出2个电子形成大π键,本身己没有未成对电子,没有提供电子的能力,反而在强碱性条件下容易释放出质子而呈酸性,释放出质子后的母核带负电荷,很容易跟带正电荷的烃核结合,这也是9位上进行亲核取代反应的分子机理,正是9位上的质子是如此活泼,在氢谱中位置才出现在十分低场处。
1.2 β-咔啉生物碱的活性研究历史 β-咔啉化合物是广泛分布于自然界的一大类吲哚生物碱[2]。最简单的一种咔啉生物碱是哈尔满碱,它最早是从蘑菇的培养液中分离得到的。从植物骆驼蓬的种子中曾分离得到三种结晶状生物碱,它们是骆驼蓬碱、骆驼蓬灵碱和骆驼酚碱(图2)。骆驼蓬碱可用作兴奋剂,骆驼酚碱是一种麻醉剂和驱虫剂,骆驼蓬灵碱也可以作为兴奋剂,同时还可作为胺氧化酶的抑制剂。
图2
对于β-咔啉生物碱的研究始于最简单的化合物哈尔满碱及其衍生物与苯二氮卓受体的相互作用。研究发现,一些β-咔啉化合物如3-乙氧碳基-β-咔啉具有影响中枢神经系统的活性 ......
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