油菜籽中42戊烯基硫代葡萄糖苷的提取、分离及结构鉴定

    袁丽凤 郭伟强3 王志刚

    (浙江大学化学系,杭州310028)

    摘 要 报道了一个分离鉴定油菜籽中硫苷组分的有效方法。利用溶剂萃取法去除大部分杂质,经弱阴离子

    交换剂吸附法制得硫代葡萄糖苷粗品,然后利用液相制备色谱进一步分离纯化,制得一系列硫代葡萄糖苷纯

    品。对其中分离较好的一个组分经液2质联用、核磁共振、红外及紫外等方法确定其结构为42戊烯基硫苷。此

    方法可以作为进一步提取特种硫苷的有效手段。

    关键词 液相色谱,42戊烯基硫代葡萄糖苷,油菜籽

    2003210227 收稿;2003212212 接受

    1 引 言

    硫代葡萄糖苷(简称硫苷) 是十字花科蔬菜中重要的次生代谢产物,其结构如图1 。某些特殊结构

    图1 硫苷的一般结构

    Fig. 1 The structure of glucosinolates

    的硫苷是抗癌药的重要组成部分,其提取方法和结构表征正日益

    引起人们的注意。

    根据侧链R 基团的不同,可以把硫苷分为3 类:脂肪类、芳香类

    和吲哚类。在十字花科中相应内源芥子酶的存在下,硫苷容易水解

    生成异硫氰酸酯、硫氰酸酯和腈类等化合物, pH 和侧链R 基团的

    不同将影响各产物的形成1 。由于硫苷具有一定的毒性,国内过去

    对硫苷的研究主要集中在油菜籽的脱毒和低硫苷、低芥酸的新品种的选育上。最近几年发现,硫苷的降解

    产物可以抑制真菌和微生物的生长2 ,如Kirkegaard3 曾报道了苯乙基硫苷对线性虫具有抑制作用。同时

    还发现一些硫苷还具有抗癌的作用,这主要是通过降解产物激发人体免疫力而起作用4 ～6 。何洪巨7 等

    报道了白菜类蔬菜的42戊烯基硫苷的异硫氰酸酯降解产物是形成风味的来源,可以作为一些食品的添加

    剂。目前,市面上所售的硫苷纯样只有烯丙基硫苷一种,其他种类的纯样硫苷鲜有销售。因此,分离纯化

    硫苷具有一定的理论和现实意义。Visentin8 等曾报道了从萝卜根中提取制备42甲硫基232丁烯基硫苷,吴

    谋成等9 从我国甘蓝型和芥菜型油菜籽中提取制备了22羟基232丁烯基硫苷和32丁烯基硫苷。本实验报道

    了从油菜籽中分离、纯化制备42戊烯基硫苷的方法,并对其作了结构鉴定。

    2 实验部分

    2. 1 试剂和仪器 ......